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Metodi Fisici in Chimica Organica (CTF)

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Physical methods in organic chemistry

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Anno accademico 2022/2023

Codice dell'attività didattica
FAR0031
Docente
Alessandro Barge (Titolare del corso)
Corso di studi
[f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
Anno
3° anno
Periodo didattico
Secondo semestre
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
8
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Consigliata
Tipologia d'esame
Scritto ed orale
Prerequisiti

Padronanza dei concetti forniti nei corsi di chimica generale ed inorganica, chimica fisica, fisica e di chimica organica I.

Complete mastery of the concepts provided in the courses of general and inorganic chemistry, physical-chemistry, physics and organic chemistry I.

Propedeutico a

Tutti gli esami del IV anno secondo semestre

All the exams of the fourth year, second period
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi del corso di laurea in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche ed è mirato a fornire agli studenti le basi teoriche delle principali spettroscopie e della spettrometria di massa ed introdurre lo studente all'uso di questi metodi nella determinazione della struttura dei composti organici.

This course contributes to the educational objectives of the degree course in Pharmaceutical Chemistry and Technology and is aimed at providing students with the necessary theoretical basis of the main spectroscopic and mass spectrometric analysis techniques and it will give to the student essential tools to determine the structure of organic compounds.

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Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di conoscenze teoriche relative alle principali tecniche di indagine spettroscopica e spettrometrica.
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione della capacità di applicare le conoscenze teoriche nell'interpretazione degli spettri UV, IR, MS e NMR per risalire all'identificazione strutturale.
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a
valutazione e interpretazione di dati sperimentali per scelte strategiche in situazioni nuove.
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di competenze e strumenti per la comunicazione nella forma scritta e orale, in lingua italiana, unitamente all'utilizzo di un linguaggio tecnico-scientifico appropriato.
CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di
autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical knowledge relating to the main spectroscopic and spectrometric investigation techniques.
APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of the ability to apply theoretical knowledge in the interpretation of UV, IR, MS and NMR spectra to trace structural identification.
MAKING JUDGMENTS Acquisition of conscious autonomy of judgment with reference to
evaluation and interpretation of experimental data for strategic choices in unknown situations.
COMMUNICATION SKILLS Acquisition of skills and tools for communication in written and oral form, in Italian, together with the use of an appropriate technical-scientific language.
LEARNING SKILLS Acquisition of autonomous learning and learning skills
self-assessment of one's preparation, suitable for undertaking subsequent studies with a high degree of autonomy.

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Modalità di insegnamento

L'insegnamento consiste di 64 ore di lezione, distribuite tra argomenti teorici ed esercitazioni

La frequenza è facoltativa, ma consigliata.

Le lezioni saranno erogate in presenza  conl'ausilio di slide, che saranno rese disponibili dopo la lezione nei modi e tempi valutati congrui (in riferimento all'efficacia didattica) dal docente. Il materiale didattico è costituito dai libri di testo indicati, le slide sono solo funzionali allo svolgimento della lezione e NON costituiscono materiale di studio.

Le comunicazioni con gli studenti avvengono mediante e-mail o forum. E' richiesta l'iscrizione alla piattaforma Moodle.

 

The course consists of 64 hours of lectures, distributed between theoretical topics and exercises.

Attendance is optional, but recommended.

Lectures will be delivered in person with the aid of slides, which will be made available after the lecture in a manner and at a time deemed appropriate (with reference to teaching effectiveness) by the lecturer. The teaching material consists of the textbooks indicated, the slides are only functional to the lecture and do NOT constitute study material.

Communication with students takes place via e-mail or forum. Registration on the Moodle platform is required.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L’esame finale è costituito da una prova scritta , seguita da un colloquio orale.

La prova scritta,  della durata di 120 minuti, da svolgersi anche con l'ausilio di libri e appunti, concerne l'interpretazione di spettri NMR,IR e MS per giungere all'indentificazione strutturale di una sostanza incognita.

In considerazione della peculiarità della prova e del notevole apporto interpretativo dello studente necessario alla risoluzione degli esercizi,  viene assegnato un punteggio puramente indicativo alle diverse fasi dell'interpretazione: l'elaborato viene giudicato nel suo complesso senza assegnare un voto numerico che influirà sulla prova orale. La valutazione positiva è assegnata alle prove scritte in cui lo studente dimostri di possedere una adeguata padronanza degli argomenti di base del corso di Metodi Fisici in Chimica Organica.

Solo un giudizio positivo consente di accedere al colloquio orale, il quale verterà in primis sul commento della prova scritta e sulla sua correzione, quindi sull'approfondimento degli argomenti del corso.

Solo per coloro che ricadono nelle categorie "protette" durante l'emergenza sanitaria

  • La prova d’esame è convertita in un’unica prova orale a distanza.
  • I/Le candidati/e verranno convocati via Webex a gruppi di 3 e almeno due di essi dovranno rimanere collegati fino alla fine della sessione che li vede coinvolti in modo da garantire la presenza di un testimone. Date e orari delle convocazioni verranno stabiliti di volta in volta, anche tenendo in considerazione eventuali altri esami programmati, e comunicati agli interessati.
  • Su richiesta del docente. i candidati dovranno inviare via email (all’indirizzo alessandro.barge@unito.it, con oggetto: esame di Organica II – data dell’appello) una copia del documento d’identità (o smart card) prima dell’inizio della prova. (A norma del GDPR n. 2016/679 si comunica che i dati richiesti sono essenziali per l’espletamento della prova e non verranno conservati/archiviati in nessuna forma, ma serviranno unicamente al riconoscimento del candidato. L’invio del documento d’identità, pertanto, costituisce esplicita accettazione delle condizioni sopra esposte. Responsabile del trattamento è il presidente della commissione esaminatrice.)
  • Tutti i candidati dovranno munirsi di fogli bianchi, un supporto rigido (libro, Blocco notes A4, cartellina rigida, …) e pennarelli neri (o penne nere) in modo che risulti chiaramente visibile dalla telecamera quanto verrà scritto. In mancanza di questo requisito l’esame non potrà avere luogo.
  • Prima dell’inizio di ogni singolo esame si procederà al riconoscimento del/della candidato/a tramite documento d’identità o foto archiviata nella banca dati d'Ateneo, alla verifica dell’idoneità della risoluzione dell’immagine ai fini di un orale che prevede anche esercizi scritti e della qualità della connessione internet.
  • La prova consisterà in tre domande (di cui un esercizio da risovere) finalizzate a verificare che gli argomenti siano stati studiati e compresi.
  • Durante l’esame i candidati non potranno utilizzare alcun materiale didattico o altri ausili elettronici ad eccezione del computer per la connessione telematica, pena l’immediata interruzione della prova con esito insufficiente.
  • Tutti i candidati collegati dovranno mantenere accesa la videocamera e presenziare di fronte ad essa. Nessuna forma di comunicazione tra i candidati è consentita. Il candidato che sostiene la prova dovrà, inoltre, condividere il proprio schermo (si suggerisce pertanto di chiudere tutte le applicazioni che evidenzino dati sensibili – posta, browser internet, documenti personali, …)
  • Ad eccezione dello studente esaminato, gli altri candidati dovranno tenere spento il microfono.
  • Alla fine di ogni singola prova tutti gli studenti convocati per la sessione verranno temporaneamente spostati in “sala d’attesa”, in modo da consentire alla commissione la discussione per decidere l’esito che verrà quindi comunicato ripristinando la comunicazione telematica.
  • In caso di esito positivo, verrà chiesto allo studente di inviare al docente una email specificando se intende accettare/rifiutare il voto proposto.
  • In caso di accettazione il docente procederà con la registrazione del voto, l’appello verrà chiuso e gli studenti potranno vedere la votazione sul proprio libretto quando tutti gli iscritti all’appello saranno stati esaminati.

 

NOTA: sono calendarizzati 10 appelli distribuiti durante l'anno (una al mese, esclusi agosto e maggio) per dar modo allo studente di meglio organizzare il proprio calendario d'esame. I 10 appelli disponibili NON DEVONO quindi costituire 10 tenetativi di superamento della prova.

The final examination consists of a written test followed by an oral interview.

The written test, lasting 120 minutes, to be carried out also with the aid of books and notes, concerns the interpretation of NMR, IR and MS spectra to arrive at the structural identification of an unknown substance.

In view of the special nature of the test and the considerable interpretative contribution of the student required for the resolution of the exercises, a purely indicative mark is assigned to the various stages of interpretation: the paper is judged as a whole without assigning a numerical mark that will influence the oral test. Positive marks are awarded for written tests in which the student demonstrates an adequate mastery of the basic topics of the Physical Methods in Organic Chemistry course.

Only a positive assessment allows access to the oral interview, which will focus firstly on the commentary on the written test and its correction, then on an in-depth examination of the course topics.

Only for those who fall into the "protected" categories during the health emergency

The exam is converted into a single remote oral exam.
The candidates will be summoned via Webex in groups of 3 and at least two of them must remain connected until the end of the session that involves them in order to guarantee the presence of a witness. The dates and times of the meetings will be established from time to time, also taking into consideration any other scheduled exams, and communicated to the interested parties.
At the request of the teacher. candidates must send by email (to alessandro.barge@unito.it, with subject: Organic II exam - date of the appeal) a copy of their identity document (or smart card) before the start of the test. (In accordance with the GDPR n. 2016/679 we inform you that the requested data are essential for the completion of the test and will not be stored / archived in any form, but will only serve to identify the candidate. Sending the identity document , therefore, constitutes explicit acceptance of the conditions set out above. The data processor is the chairman of the examining commission.)
All candidates must have white sheets, a rigid support (book, A4 notepad, rigid folder, ...) and black markers (or black pens) so that what will be written is clearly visible from the camera. In the absence of this requirement, the examination will not be able to take place.
Before the start of each individual exam, the candidate will be recognized through an identity document or photo stored in the University database, and the suitability of the resolution of the image will be verified for the purposes of an oral also written exercises and the quality of the internet connection.
The test will consist of three questions (including an exercise to be solved) aimed at verifying that the topics have been studied and understood.
During the exam, candidates will not be able to use any teaching material or other electronic aids with the exception of the computer for telematic connection, under penalty of immediate interruption of the test with insufficient results.
All connected candidates must keep the camera on and be in front of it. No form of communication between candidates is allowed. The candidate who takes the test will also have to share their screen (it is therefore suggested to close all applications that highlight sensitive data - mail, internet browser, personal documents, ...)
With the exception of the student being examined, the other candidates must keep the microphone off.
At the end of each individual test, all the students called for the session will be temporarily moved to the "waiting room", in order to allow the commission to discuss the outcome that will then be communicated by restoring the electronic communication.
If successful, the student will be asked to send the teacher an email specifying whether she intends to accept / reject the proposed grade.
If accepted, the teacher will proceed with the recording of the grade, the session will be closed and students will be able to see the vote in their booklet when all those enrolled in the session have been examined.


NOTE: 10 exam sessions are scheduled throughout the year (one per month, excluding August and May) to allow students to better organize their exam calendar. The 10 available sessions MUST NOT therefore constitute 10 attempts to pass the test.

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Programma

Diffrazione di Raggi X
Caratteristiche dell'onda elettromagnetica.
Cristalli, reticoli cristallini e celle elementari. Legge di Bragg. Caratteristiche strumentali. Tecniche di cristallizzazione.
Utilizzo dei dati cristallografici: Protein Data Bank e Cristallographic Cambridge Data Bank, visualizzazione e possibilità di calcolo sulle strutture ricavate per via cristallografica.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano questo tipo di onda elettromagnetica (PET, SPECT e TAC)

Spettroscopie di assorbimento.
Ultravioletto e visibile - fluorescenza e fosforescenza - stati di singoletto e di tripletto transizioni permesse e proibite - cenni alla teoria dei gruppi.
Cromofori, auxocroni - effetti batocromici ed ipsocromici - particolari sistemi cromofori - effetti della coniugazione - regole di Woodward.
Spettroscopia infrarossa - strumentazione - teoria dell'oscillatore armonico - costanti di forza - struttura fine dello spettro. FT-IR.
Studio dei diversi gruppi funzionali nella spettroscopia I.R.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano la radiazione elettromagnetica nella regione Vis-IR (Imaging ottico, e sistemi di monitoraggio del paziente)

Spettrometria di massa.
Principi fisici, strumentazione.
Metodi di introduzione del campione.
Sistemi di ionizzazione - impatto elettronico - ionizzazione chimica - Fast Atomic Bombardament (FAB) - ESI - APCi - MALDI.
Analizzatori: a settore magnetico - a settore elettrico - sistemi quadrupolari - ion trap- sistemi a tempo di volo, orbitrap.
Studio del fenomeno spettro di massa - la teoria del quasi equilibrio.
Lo ione molecolare - masse esatte - abbondanze isotopiche - cluster isotopici - calcolo della composizione elementare dello ione. Destino dello ione molecolare - potenziali di ionizzazione - ioni a elettroni dispari (O.E.) e a elettroni pari (E.E.) - ioni metastabili.
Frammentazioni caratteristiche negli spettri di massa - rotture indotte dal sito radicalico - rotture indotte dal sito cationico - trasposizioni (di Mac-Lafferty, di idrogeno randomizzate, da effetto orto).
Studio delle frammentazioni caratteristiche indotte dai vari gruppi funzionali - idrocarburi alifatici e aromatici, alcoli, eteri, mercaptani, solfuri, amine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, nitrili, derivati alogenati.
Frammentazioni in composti polifunzionali.
Sistemi di analisi tandem - strumenti MS-MS e loro impiego.

Risonanza magnetica nucleare.
Principi fisici - spin nucleare - il modello della fisica classica - il modello quantistico.
Tecniche di NMR a impulsi - il metodo della Free Induction Decay (F.I.D.).
Parametri dello spettro NMR: spostamento chimico (Chemical Shift) - integrazione del segnale - ampiezza della banda - accoppiamento di spin (spin-spin Coupling) - spettri del primo ordine e di ordine superiore.
Spettri protonici: tavole di correlazione - tecniche complementari per la semplificazione dello spettro - uso di acqua deuterata, disaccoppiamento di segnali - reagenti di shift.
Cenni di NMR dinamico.
Spettroscopia del carbonio tredici - problemi pratici - tabelle di correlazione - regole additive per la previsione degli spostamenti chimici. Disaccoppiamento a banda larga, effetto Overhauser nucleare, tecniche SPI e INEPT
Tempi di rilassamento dei nuclei - cenni sui principi teorici - tempo di rilassamento longitudinale T1 e T2 e loro misura.
Effetto N.O.E. e sue applicazioni.
NMR bidimensionali - cenni sulla teoria - spettri Jres, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HOESY HETCOR, COLOC, HSQC, HMQC e HMBC
Cenni alla Tomografia di Risonanza Magnetica (MRI)

X-Ray diffraction - Electromagnetic wave properties. Crystals, crystal lattice end elemental cell. Bragg's Law. Instrumental features, crystallization techniques. Use of PDB and CCDB data bank.

Mention of diagnostic methods based on high energy electromagnetic waves (PET, SPECT and TC)

UV-Visible spectroscopy - general features, chromophores and auxochromes, red and blue shift effects, double bond conjugation effect, Woodward's rules. Fluorescence and phosphorescence, singlet and triplet states, allowed and denied transitions.

Infrared spectroscopy - instruments, harmonic oscillator theory, strength constants, analysis of organic functional groups. Mention of diagnostic methods based on UV, visible and IR electromagnetic radiation (optical imaging and patient monitoring systems)

Mass spectrometry - physical aspects, instruments description, sample introduction methods.

Quasi-equilibrium theory, molecular ion, isotopic clusters, meta-stable ions and fragmentation. Characteristic fragmentation

Ionization methods: EI, CI, FAB, ESI, APCI, MALDI. Mass analyzers: magnetic and electric sectors, quadrupoles, ion traps, TOF, FT-ICR, Orbitrap.

Tandem MS/MS and MSn: principles, instrumentations and spectra.

NMR - Physical aspects, classical and quantomechanic point of view, FT-NMR. Chemical shift and spin coupling, dynamic NMR, relaxation times and their measurement. NOE effect, 13C NMR spectroscopy, SPI and INEPT. Bidimensional NMR: Jres, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HOESY HETCOR, COLOC, HSQC, HMQC and HMBC spectroscopies and spectra.

Mention of Magnetic resonance imaging (MRI)

Testi consigliati e bibliografia

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-> G.F. Pedulli. Metodi fisici in chimica organica, PICCIN ed.

-> Manfred Hesse e al. Metodi spettroscopici nella chimica organica, EdiSES.

-> E. Rossi, R. Stradi. Guida al corso di metodi fisici in chimica organica, vol. I, II, III., CUSL, Milano.

 



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Ultimo aggiornamento: 13/01/2023 18:09

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