- Oggetto:
- Oggetto:
Metodi Fisici in Chimica Organica (CTF)
- Oggetto:
Physical methods in organic chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2020/2021
- Codice dell'attività didattica
- FAR0031
- Docente
- Prof. Alessandro Barge (Titolare del corso)
- Corso di studi
- [f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
- Anno
- 3° anno
- Periodo didattico
- Da definire
- Tipologia
- Affine o integrativo
- Crediti/Valenza
- 8
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Consigliata
- Tipologia d'esame
- Scritto ed orale
- Prerequisiti
- Chimica Organica I
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Obiettivi formativi specifici: fornire le basi teoriche delle principali spettroscopie e della spettrometria di massa ed introdurre lo studente all'uso di questi metodi nella determinazione della struttura dei composti organici.
Objectives: this course will provide the theoretical basis of the main spectroscopic and mass spectrometric analysis techniques and it will give to the student essential tools to determine the structure of organic compounds.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Lo studente imparerà a maneggiare i dati spettroscopici riguardanti molecole organiche ed estrarre da essi, in modo integrato e comparativo, tutte le informazioni necessarie all'identificazione della struttura di una molecola organica.
The student will learn to handle the spectroscopic data and to use them in an integrated and comparative way with the aim to extract all the informations about the structure of organic molecules.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
frontale, 64 ore.
Le lezioni saranno trasmesse in streaming tramite la piattaforma webex, secondo l'orario delle lezioni.
Gli studenti potranno contattare il docente per concordare una modalità di recupero della lezione eventualmente persa per problemi di connessione.
Qualora le circostanze lo permettano, alcune lezioni si svolgeranno in aula e saranno trasmesse in streaming per gli studenti che non possono raggiungere la sede.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Modalità d'esame durante l'emergenza sanitaria per COVID-19
Fino a diverse disposizioni, l’esame finale è costituito da una prova scritta da sostenere in presenza, seguita da un colloquio orale a distanza.
La prova scritta (in presenza, della durata di due ore) consiste nell'individuazione di una molecola utilizzando i dati spettroscopici forniti (NMR, IR, MS). Durante la prova è possibile consultare libri, appunti e tutto il materiale ritenuto utile. Non è possibile utilizzare dispositivi elettronici ad eccezione della calcolatrice. Il superamento della prova scritta è requisito indispensabile per accedere alla prova orale. Il voto dell'esame tiene conto di una valutazione globale di entrambe le prove (non è ottenuto semplicemente come media delle due).
Il punteggio della prova scritta è assegnato nel seguente modo:
individuazione della molecola -> fino a 1 punto;
assegnazione e commento dello spettro 1H-NMR -> fino a 2 punti
assegnazione e commento dello spettro 13C-NMR -> fino a 2 punti
assegnazione dello spettro IR -> fino a 1 punti
assegnazione e commento dello spettro di massa -> fino a 2 punti
Commento della reazione - fino a 1 punto
Per accedere alla prova orale è necessario raggiungere il punteggio di 4.5/9La prova orale (a distanza) consiste nella discussione ragionata degli argomenti in programma partendo dal commento del compito scritto. Le modalità operative della prova orale a distanza sono analoghe a quelle descritte di seguito per i non residenti in regione.
Solo per coloro che risiedono fuori regione e non sono domiciliati in Piemonte
La prova d’esame è convertita in un’unica prova orale a distanza.
- I/Le candidati/e verranno convocati via Webex a gruppi di 3 e almeno due di essi dovranno rimanere collegati fino alla fine della sessione che li vede coinvolti in modo da garantire la presenza di un testimone. Date e orari delle convocazioni verranno stabiliti di volta in volta, anche tenendo in considerazione eventuali altri esami programmati, e comunicati agli interessati.
- Su richiesta del docente. i candidati dovranno inviare via email (all’indirizzo alessandro.barge@unito.it, con oggetto: esame di Metodi Fisici in Chimica Organica – data dell’appello) una copia del documento d’identità (o smart card) prima dell’inizio della prova. (A norma del GDPR n. 2016/679 si comunica che i dati richiesti sono essenziali per l’espletamento della prova e non verranno conservati/archiviati in nessuna forma, ma serviranno unicamente al riconoscimento del candidato. L’invio del documento d’identità, pertanto, costituisce esplicita accettazione delle condizioni sopra esposte. Responsabile del trattamento è il presidente della commissione esaminatrice.)
- Tutti i candidati dovranno munirsi di fogli bianchi, un supporto rigido (libro, Blocco notes A4, cartellina rigida, …) e pennarelli neri (o penne nere) in modo che risulti chiaramente visibile dalla telecamera quanto verrà scritto. In mancanza di questo requisito l’esame non potrà avere luogo.
- Prima dell’inizio di ogni singolo esame si procederà al riconoscimento del/della candidato/a tramite documento d’identità o foto archiviata nella banca dati d'Ateneo, alla verifica dell’idoneità della risoluzione dell’immagine ai fini di un orale che prevede anche esercizi scritti e della qualità della connessione internet.
- La prova consisterà in tre domande (di cui un esercizio da risovere) finalizzate a verificare che gli argomenti siano stati studiati e compresi.
- Durante l’esame i candidati non potranno utilizzare alcun materiale didattico o altri ausili elettronici ad eccezione del computer per la connessione telematica, pena l’immediata interruzione della prova con esito insufficiente.
- Tutti i candidati collegati dovranno mantenere accesa la videocamera e presenziare di fronte ad essa. Nessuna forma di comunicazione tra i candidati è consentita. Il candidato che sostiene la prova dovrà, inoltre, condividere il proprio schermo (si suggerisce pertanto di chiudere tutte le applicazioni che evidenzino dati sensibili – posta, browser internet, documenti personali, …)
- Ad eccezione dello studente esaminato, gli altri candidati dovranno tenere spento il microfono.
- Alla fine di ogni singola prova tutti gli studenti convocati per la sessione verranno temporaneamente spostati in “sala d’attesa”, in modo da consentire alla commissione la discussione per decidere l’esito che verrà quindi comunicato ripristinando la comunicazione telematica.
- In caso di esito positivo, verrà chiesto allo studente di inviare al docente una email specificando se intende accettare/rifiutare il voto proposto.
- In caso di accettazione il docente procederà con la registrazione del voto, l’appello verrà chiuso e gli studenti potranno vedere la votazione sul proprio libretto quando tutti gli iscritti all’appello saranno stati esaminati.
Si ricorda che non sono consentite registrazioni audio e/o video della prova di esame. Qualora si venisse a conoscenza di eventuali registrazioni e/o loro divulgazioni si procederà a norma di legge.
- Oggetto:
Programma
Diffrazione di Raggi X
Caratteristiche dell'onda elettromagnetica.
Cristalli, reticoli cristallini e celle elementari. Legge di Bragg. Caratteristiche strumentali. Tecniche di cristallizzazione.
Utilizzo dei dati cristallografici: Protein Data Bank e Cristallographic Cambridge Data Bank, visualizzazione e possibilità di calcolo sulle strutture ricavate per via cristallografica.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano questo tipo di onda elettromagnetica (PET, SPECT e TAC)Spettroscopie di assorbimento.
Ultravioletto e visibile - fluorescenza e fosforescenza - stati di singoletto e di tripletto transizioni permesse e proibite - cenni alla teoria dei gruppi.
Cromofori, auxocroni - effetti batocromici ed ipsocromici - particolari sistemi cromofori - effetti della coniugazione - regole di Woodward.
Spettroscopia infrarossa - strumentazione - teoria dell'oscillatore armonico - costanti di forza - struttura fine dello spettro. FT-IR.
Studio dei diversi gruppi funzionali nella spettroscopia I.R.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano la radiazione elettromagnetica nella regione Vis-IR (Imaging ottico, e sistemi di monitoraggio del paziente)Spettrometria di massa.
Principi fisici, strumentazione.
Metodi di introduzione del campione.
Sistemi di ionizzazione - impatto elettronico - ionizzazione chimica - Fast Atomic Bombardament (FAB) - ESI - APCi - MALDI.
Analizzatori: a settore magnetico - a settore elettrico - sistemi quadrupolari - ion trap- sistemi a tempo di volo, orbitrap.
Studio del fenomeno spettro di massa - la teoria del quasi equilibrio.
Lo ione molecolare - masse esatte - abbondanze isotopiche - cluster isotopici - calcolo della composizione elementare dello ione. Destino dello ione molecolare - potenziali di ionizzazione - ioni a elettroni dispari (O.E.) e a elettroni pari (E.E.) - ioni metastabili.
Frammentazioni caratteristiche negli spettri di massa - rotture indotte dal sito radicalico - rotture indotte dal sito cationico - trasposizioni (di Mac-Lafferty, di idrogeno randomizzate, da effetto orto).
Studio delle frammentazioni caratteristiche indotte dai vari gruppi funzionali - idrocarburi alifatici e aromatici, alcoli, eteri, mercaptani, solfuri, amine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, nitrili, derivati alogenati.
Frammentazioni in composti polifunzionali.
Sistemi di analisi tandem - strumenti MS-MS e loro impiego.Risonanza magnetica nucleare.
Principi fisici - spin nucleare - il modello della fisica classica - il modello quantistico.
Tecniche di NMR a impulsi - il metodo della Free Induction Decay (F.I.D.).
Parametri dello spettro NMR: spostamento chimico (Chemical Shift) - integrazione del segnale - ampiezza della banda - accoppiamento di spin (spin-spin Coupling) - spettri del primo ordine e di ordine superiore.
Spettri protonici: tavole di correlazione - tecniche complementari per la semplificazione dello spettro - uso di acqua deuterata, disaccoppiamento di segnali - reagenti di shift.
Cenni di NMR dinamico.
Spettroscopia del carbonio tredici - problemi pratici - tabelle di correlazione - regole additive per la previsione degli spostamenti chimici. Disaccoppiamento a banda larga, effetto Overhauser nucleare, tecniche SPI e INEPT
Tempi di rilassamento dei nuclei - cenni sui principi teorici - tempo di rilassamento longitudinale T1 e T2 e loro misura.
Effetto N.O.E. e sue applicazioni.
NMR bidimensionali - cenni sulla teoria - spettri Jres, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HOESY HETCOR, COLOC, HSQC, HMQC e HMBC
Cenni alla Tomografia di Risonanza Magnetica (MRI)X-Ray diffraction - Electromagnetic wave properties. Crystals, crystal lattice end elemental cell. Bragg's Law. Instrumental features, crystallization techniques. Use of PDB and CCDB data bank.
Mention of diagnostic methods based on high energy electromagnetic waves (PET, SPECT and TC)
UV-Visible spectroscopy - general features, chromophores and auxochromes, red and blue shift effects, double bond conjugation effect, Woodward's rules. Fluorescence and phosphorescence, singlet and triplet states, allowed and denied transitions.
Infrared spectroscopy - instruments, harmonic oscillator theory, strength constants, analysis of organic functional groups. Mention of diagnostic methods based on UV, visible and IR electromagnetic radiation (optical imaging and patient monitoring systems)
Mass spectrometry - physical aspects, instruments description, sample introduction methods.
Quasi-equilibrium theory, molecular ion, isotopic clusters, meta-stable ions and fragmentation. Characteristic fragmentation
Ionization methods: EI, CI, FAB, ESI, APCI, MALDI. Mass analyzers: magnetic and electric sectors, quadrupoles, ion traps, TOF, FT-ICR, Orbitrap.
Tandem MS/MS and MSn: principles, instrumentations and spectra.
NMR - Physical aspects, classical and quantomechanic point of view, FT-NMR. Chemical shift and spin coupling, dynamic NMR, relaxation times and their measurement. NOE effect, 13C NMR spectroscopy, SPI and INEPT. Bidimensional NMR: Jres, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HOESY HETCOR, COLOC, HSQC, HMQC and HMBC spectroscopies and spectra.
Mention of Magnetic resonance imaging (MRI)
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
-> G.F. Pedulli. Metodi fisici in chimica organica, PICCIN ed. -> Manfred Hesse e al. Metodi spettroscopici nella chimica organica, EdiSES. -> E. Rossi, R. Stradi. Guida al corso di metodi fisici in chimica organica, vol. I, II, III., CUSL, Milano.
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Note
Il corso è svolto principalmente mediante lezioni frontali in aula, durante le quali verranno illustrati i vari concetti di base delle diverse spettroscopie. Numerosi esercizi verranno proposti sia durante le lezioni, sia mediante l'utilizzo della piattaforma di e-learning.
Propedeuticità: Chimica Organica I
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