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Metodi Fisici in Chimica Organica (CTF)

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Physical methods in organic chemistry

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Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
FAR0031
Docente
Alessandro Barge (Titolare)
Corso di studio
[f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
Anno
3° anno
Periodo
Secondo semestre
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
8
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Consigliata
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti

Padronanza dei concetti forniti nei corsi di chimica generale ed inorganica, chimica fisica, fisica e di chimica organica I.

Complete mastery of the concepts provided in the courses of general and inorganic chemistry, physical-chemistry, physics and organic chemistry I.

Propedeutico a

Tutti gli esami del IV anno secondo semestre

All the exams of the fourth year, second period
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Questo insegnamento concorre agli obiettivi formativi del corso di laurea in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche ed è mirato a fornire agli studenti le basi teoriche delle principali spettroscopie e della spettrometria di massa ed introdurre lo studente all'uso di questi metodi nella determinazione della struttura dei composti organici.

This course contributes to the educational objectives of the degree course in Pharmaceutical Chemistry and Technology and is aimed at providing students with the necessary theoretical basis of the main spectroscopic and mass spectrometric analysis techniques and it will give to the student essential tools to determine the structure of organic compounds.

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Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di conoscenze teoriche relative alle principali tecniche di indagine spettroscopica e spettrometrica.
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione della capacità di applicare le conoscenze teoriche nell'interpretazione degli spettri UV, IR, MS e NMR per risalire all'identificazione strutturale.
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a
valutazione e interpretazione di dati sperimentali per scelte strategiche in situazioni nuove.
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di competenze e strumenti per la comunicazione nella forma scritta e orale, in lingua italiana, unitamente all'utilizzo di un linguaggio tecnico-scientifico appropriato.
CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di
autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical knowledge relating to the main spectroscopic and spectrometric investigation techniques.
APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of the ability to apply theoretical knowledge in the interpretation of UV, IR, MS and NMR spectra to trace structural identification.
MAKING JUDGMENTS Acquisition of conscious autonomy of judgment with reference to
evaluation and interpretation of experimental data for strategic choices in unknown situations.
COMMUNICATION SKILLS Acquisition of skills and tools for communication in written and oral form, in Italian, together with the use of an appropriate technical-scientific language.
LEARNING SKILLS Acquisition of autonomous learning and learning skills
self-assessment of one's preparation, suitable for undertaking subsequent studies with a high degree of autonomy.

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Programma

Diffrazione di Raggi X
Caratteristiche dell'onda elettromagnetica.
Cristalli, reticoli cristallini e celle elementari. Legge di Bragg. Caratteristiche strumentali. Tecniche di cristallizzazione.
Utilizzo dei dati cristallografici: Protein Data Bank e Cristallographic Cambridge Data Bank, visualizzazione e possibilità di calcolo sulle strutture ricavate per via cristallografica.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano questo tipo di onda elettromagnetica (PET, SPECT e TAC)

Spettroscopie di assorbimento.
Ultravioletto e visibile - fluorescenza e fosforescenza - stati di singoletto e di tripletto transizioni permesse e proibite - cenni alla teoria dei gruppi.
Cromofori, auxocroni - effetti batocromici ed ipsocromici - particolari sistemi cromofori - effetti della coniugazione - regole di Woodward.
Spettroscopia infrarossa - strumentazione - teoria dell'oscillatore armonico - costanti di forza - struttura fine dello spettro. FT-IR.
Studio dei diversi gruppi funzionali nella spettroscopia I.R.
Cenni alle tecniche diagnostiche che sfruttano la radiazione elettromagnetica nella regione Vis-IR (Imaging ottico, e sistemi di monitoraggio del paziente)

Spettrometria di massa.
Principi fisici, strumentazione.
Metodi di introduzione del campione.
Sistemi di ionizzazione - impatto elettronico - ionizzazione chimica - Fast Atomic Bombardament (FAB) - ESI - APCi - MALDI.
Analizzatori: a settore magnetico - a settore elettrico - sistemi quadrupolari - ion trap- sistemi a tempo di volo, orbitrap.
Studio del fenomeno spettro di massa - la teoria del quasi equilibrio.
Lo ione molecolare - masse esatte - abbondanze isotopiche - cluster isotopici - calcolo della composizione elementare dello ione. Destino dello ione molecolare - potenziali di ionizzazione - ioni a elettroni dispari (O.E.) e a elettroni pari (E.E.) - ioni metastabili.
Frammentazioni caratteristiche negli spettri di massa - rotture indotte dal sito radicalico - rotture indotte dal sito cationico - trasposizioni (di Mac-Lafferty, di idrogeno randomizzate, da effetto orto).
Studio delle frammentazioni caratteristiche indotte dai vari gruppi funzionali - idrocarburi alifatici e aromatici, alcoli, eteri, mercaptani, solfuri, amine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, nitrili, derivati alogenati.
Frammentazioni in composti polifunzionali.
Sistemi di analisi tandem - strumenti MS-MS e loro impiego.

Risonanza magnetica nucleare.
Principi fisici - spin nucleare - il modello della fisica classica - il modello quantistico.
Tecniche di NMR a impulsi - il metodo della Free Induction Decay (F.I.D.).
Parametri dello spettro NMR: spostamento chimico (Chemical Shift) - integrazione del segnale - ampiezza della banda - accoppiamento di spin (spin-spin Coupling) - spettri del primo ordine e di ordine superiore.
Spettri protonici: tavole di correlazione - tecniche complementari per la semplificazione dello spettro - uso di acqua deuterata, disaccoppiamento di segnali - reagenti di shift.
Cenni di NMR dinamico.
Spettroscopia del carbonio tredici - problemi pratici - tabelle di correlazione - regole additive per la previsione degli spostamenti chimici. Disaccoppiamento a banda larga, effetto Overhauser nucleare, tecniche SPI e INEPT
Tempi di rilassamento dei nuclei - cenni sui principi teorici - tempo di rilassamento longitudinale T1 e T2 e loro misura.
Effetto N.O.E. e sue applicazioni.
NMR bidimensionali - cenni sulla teoria - spettri Jres, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HOESY HETCOR, COLOC, HSQC, HMQC e HMBC
Cenni alla Tomografia di Risonanza Magnetica (MRI)

X-Ray diffraction - Electromagnetic wave properties. Crystals, crystal lattice end elemental cell. Bragg's Law. Instrumental features, crystallization techniques. Use of PDB and CCDB data bank.

Mention of diagnostic methods based on high energy electromagnetic waves (PET, SPECT and TC)

UV-Visible spectroscopy - general features, chromophores and auxochromes, red and blue shift effects, double bond conjugation effect, Woodward's rules. Fluorescence and phosphorescence, singlet and triplet states, allowed and denied transitions.

Infrared spectroscopy - instruments, harmonic oscillator theory, strength constants, analysis of organic functional groups. Mention of diagnostic methods based on UV, visible and IR electromagnetic radiation (optical imaging and patient monitoring systems)

Mass spectrometry - physical aspects, instruments description, sample introduction methods.

Quasi-equilibrium theory, molecular ion, isotopic clusters, meta-stable ions and fragmentation. Characteristic fragmentation

Ionization methods: EI, CI, FAB, ESI, APCI, MALDI. Mass analyzers: magnetic and electric sectors, quadrupoles, ion traps, TOF, FT-ICR, Orbitrap.

Tandem MS/MS and MSn: principles, instrumentations and spectra.

NMR - Physical aspects, classical and quantomechanic point of view, FT-NMR. Chemical shift and spin coupling, dynamic NMR, relaxation times and their measurement. NOE effect, 13C NMR spectroscopy, SPI and INEPT. Bidimensional NMR: Jres, COSY, TOCSY, NOESY, ROESY, HOESY HETCOR, COLOC, HSQC, HMQC and HMBC spectroscopies and spectra.

Mention of Magnetic resonance imaging (MRI)

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Modalità di insegnamento

L'insegnamento consiste di 64 ore di lezione, distribuite tra argomenti teorici ed esercitazioni

La frequenza è facoltativa, ma consigliata.

Le lezioni saranno erogate in presenza  conl'ausilio di slide, che saranno rese disponibili dopo la lezione nei modi e tempi valutati congrui (in riferimento all'efficacia didattica) dal docente. Il materiale didattico è costituito dai libri di testo indicati, le slide sono solo funzionali allo svolgimento della lezione e NON costituiscono materiale di studio.

Le comunicazioni con gli studenti avvengono mediante e-mail o forum. E' richiesta l'iscrizione alla piattaforma Moodle.

 

The course consists of 64 hours of lectures, distributed between theoretical topics and exercises.

Attendance is optional, but recommended.

Lectures will be delivered in person with the aid of slides, which will be made available after the lecture in a manner and at a time deemed appropriate (with reference to teaching effectiveness) by the lecturer. The teaching material consists of the textbooks indicated, the slides are only functional to the lecture and do NOT constitute study material.

Communication with students takes place via e-mail or forum. Registration on the Moodle platform is required.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L’esame finale è costituito da una prova scritta , seguita da un colloquio orale.

La prova scritta,  della durata di 120 minuti, da svolgersi anche con l'ausilio di libri e appunti, concerne l'interpretazione di spettri NMR,IR e MS per giungere all'indentificazione strutturale di una sostanza incognita.

In considerazione della peculiarità della prova e del notevole apporto interpretativo dello studente necessario alla risoluzione degli esercizi,  viene assegnato un punteggio puramente indicativo alle diverse fasi dell'interpretazione: l'elaborato viene giudicato nel suo complesso senza assegnare un voto numerico che influirà sulla prova orale. La valutazione positiva è assegnata alle prove scritte in cui lo studente dimostri di possedere una adeguata padronanza degli argomenti di base del corso di Metodi Fisici in Chimica Organica.

Solo un giudizio positivo consente di accedere al colloquio orale, il quale verterà in primis sul commento della prova scritta e sulla sua correzione, quindi sull'approfondimento degli argomenti del corso.

 

NOTA: sono calendarizzati 10 appelli distribuiti durante l'anno (una al mese, esclusi agosto e maggio) per dar modo allo studente di meglio organizzare il proprio calendario d'esame. I 10 appelli disponibili NON DEVONO quindi costituire 10 tenetativi di superamento della prova.

The final examination consists of a written test followed by an oral interview.

The written test lasts 120 minutes and can be taken with the help of books and notes. It concerns the interpretation of NMR, IR and MS spectra in order to identify the structure of an unknown substance.

In view of the special nature of the test and the considerable interpretative contribution required by the student to solve the problems, a purely indicative mark will be awarded for the various stages of interpretation: the work will be assessed as a whole, without the assignment of a numerical mark which will affect the oral test. Positive marks are awarded for written tests in which the student demonstrates an adequate mastery of the basic topics of the Physical Methods in Organic Chemistry course.

Only a positive evaluation will allow access to the oral interview. The oral interview will focus first on commenting on the written test and its correction, and then on a more in-depth examination of the course topics.


NOTE: 10 examination sessions are scheduled throughout the year (one per month, except August and May) to allow students to better organise their examination calendar. The 10 sessions available therefore DO NOT constitute 10 attempts to pass the exam.

Testi consigliati e bibliografia

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-> G.F. Pedulli. Metodi fisici in chimica organica, PICCIN ed.

-> Manfred Hesse e al. Metodi spettroscopici nella chimica organica, EdiSES.

-> E. Rossi, R. Stradi. Guida al corso di metodi fisici in chimica organica, vol. I, II, III., CUSL, Milano.

 



Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    14/02/2022 alle ore 14:00
    Chiusura registrazione
    03/03/2022 alle ore 23:50
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 29/01/2024 13:55

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