- Oggetto:
- Oggetto:
CATALISI PER PROCESSI FARMACEUTICI
- Oggetto:
Catalysis for pharmaceutical processes
- Oggetto:
Anno accademico 2023/2024
- Codice attività didattica
- STF0242
- Docente
- Maela Manzoli (Titolare)
- Corso di studio
- [f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
[f003-c503] laurea magistrale in farmacia - a torino - Anno
- 4° anno, 5° anno
- Periodo
- Secondo semestre
- Tipologia
- A scelta dello studente
- Crediti/Valenza
- 4
- SSD attività didattica
- CHIM/04 - chimica industriale
- Erogazione
- Tradizionale
- Lingua
- Italiano
- Frequenza
- In parte obbligatoria
- Tipologia esame
- Orale
- Prerequisiti
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Conoscenze di Chimica Organica e Chimica Farmaceutica. In particolare si richiede la conoscenza delle principali tecniche sintetiche e preparative utilizzate in Chimica Farmaceutica.
Knowledge of Organic Chemistry and Pharmaceutical Chemistry. In particular, knowledge of the main synthetic and preparatory techniques used in Pharmaceutical Chemistry is required. - Propedeutico a
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Lavoro di Tesi, imparare a lavorare in un team di ricerca multidisciplinare.
Thesis work, learning to work in a multidisciplinary research team. - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di introdurre i concetti base di chimica verde e catalisi. Verranno fornite alle studentesse ed agli studenti conoscenze in merito alle principali tecnologie ed innovazioni legate alla produzione catalitica di farmaci a livello industriale. Le studentesse e gli studenti acquisiranno i principi fondanti le tecniche di caratterizzazione di un catalizzatore.
The teaching aims to introduce the basic concepts of green chemistry and catalysis. Students will be provided with knowledge of the main technologies and innovations related to the catalytic production of drugs at an industrial level. Students will acquire the founding principles of the characterization techniques of a catalyst.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE- Acquisizione di competenze teoriche e operative relative alla Green Chemistry ed ai processi catalitici applicati nell'industria farmaceutica.
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE- Acquisizione della capacità di applicare le conoscenze teoriche relative alle reazioni catalitiche ed alla funzione svolta dal catalizzatore, con specifico riferimento ai principi delle tecnologie non convenzionali e gli effetti sulla reazione (e sui sistemi catalitici).
AUTONOMIA DI GIUDIZIO- Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a valutazione e interpretazione di dati sperimentali per effettuare un esame critico di un materiale, nello specifico un catalizzatore eterogeneo, dal punto di vista delle sue caratteristiche morfologico-strutturali e di superficie. Autonomia di giudizio nella scelta della tecnica sperimentale opportuna per ottenere informazioni su una specifica proprietà di un catalizzatore e nella lettura dei risultati forniti da tale tecnica.
ABILITÀ COMUNICATIVE- Acquisizione di competenze e strumenti per la comunicazione nella forma scritta e orale, in lingua italiana (e/o in Inglese), unitamente all'utilizzo di linguaggi grafici e formali. Descrizione e commento di dati in modo chiaro ed adeguato alla comprensione da parte di persone di diversa formazione.
CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia.
KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING- Acquisition of theoretical and applicative skills concerning Green Chemistry and catalytic processes applied in the pharmaceutical industry.
APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING- Acquisition of the ability to apply the theoretical chemical knowledge related to the catalytic reactions and to the function carried out by the catalyst, with a focus on the principles of unconventional technologies and the effects on the reaction (and on the catalytic systems).
MAKING JUDGEMENTS- Acquisition of aware judgment autonomy concerning evaluation and interpretation of experimental data in order to critically examine a material, specifically a heterogeneous catalyst, from the point of view of its morphological-structural and surface characteristics. Judgment autonomy to choose the most suitable experimental technique to obtain information on a specific property of a catalyst and to read the results provided by such technique.
COMMUNICATION SKILLS- Acquisition of oral and written communication skills and expertise, in italian language (and/or in English), as well as the ability to use graphical and formal languages. Clear description and comment of the data in order to be suitable for understanding by people of different backgrounds.
LEARNING SKILLS- Acquisition of autonomous learning capacity and self-assessment of its preparation, in order to undertake subsequent studies with a high degree of autonomy.
- Oggetto:
Programma
Introduzione alla chimica verde e sostenibile. E-factor, atom economy (AE), environmental quotient (EQ), process mass intensity (PMI). Life cycle assestment (LCA) nell'ambito di un'economia circolare. Catalisi. Cos'è un catalizzatore? Catalisi omogenea ed eterogenea. Cenni sui biocatalizzatori.
Tecniche sintetiche non convenzionali di applicazione industriale in reattori batch e a flusso: processi sintetici assistiti da ultrasuoni e microonde. Sintesi in assenza di solventi per via meccanochimica. Conversione e selettività, resa e bilancio di massa. Turn over number vs turn over frequency. Recupero e riutilizzo di un catalizzatore.
Applicazione della catalisi alla produzione di farmaci. Reazioni di interesse strategico in ambito chimico farmaceutico. Verranno illustrati alcuni esempi tra i seguenti: riduzione catalitica di amidi evitando l'utilizzo di LiAlH4 o B2H6; idrogenazione di esteri; sintesi di amine chirali utilizzando transaminasi, case study e scale-up. Formazione diretta di amidi senza utilizzare reagenti a bassa atom economy, applicazioni industriali. Case study: catalizzatori eterogenei e sintesi assistita da microonde. Attivazioni O-H per sostituzioni nucleofile, formazione di legami C-N da alcoli. Case study industriale: sintesi di un inibitore GlyT1. Scale-up di una reazione di metatesi: sintesi del ciluprevir per il trattamento sperimentale dell'epatite C. Attivazioni C-H di composti eteroaromatici e catalizzatori bimetallici a base di Pd/Cu.
Facendo specifico riferimento alla catalisi eterogenea, verranno illustrate le principali metodologie di analisi per la caratterizzazione di catalizzatori allo scopo di stabilire relazioni struttura-attività. Per quanto riguarda la valutazione delle proprietà tessiturali, verranno illustrati metodi gas-volumetrici per l'ottenimento di isoterme di adsorbimento a bassa temperatura.
Per la caratterizzazione delle superfici e dei siti attivi dei catalizzatori: spettroscopia fotoelettronica (XPS), spettroscopie vibrazionali FTIR (e Raman), in particolare FTIR di molecole sonda. Spettroscopia UV-Vis-NIR in riflettanza diffusa per lo studio delle proprietà elettroniche. Metodi per la caratterizzazione morfologica e strutturale: diffrazione di raggi X (XRD), microscopie elettroniche in trasmissione (TEM) ed a scansione (SEM e FESEM) abbinate alla spettroscopia EDS. Cenni sulle microscopie AFM e STM. Misure di chemisorbimento utlizzate in ambito industriale per la valutazione della dispersione della fase attiva di un catalizzatore.
Nelle esercitazioni in laboratorio alcune delle metodiche saranno applicate allo studio di catalizzatori modello e commerciali.
Introduction to green and sustainable chemistry. Green metrics: E-factor, atom economy (AE), environmental quotient (EQ), process mass intensity (PMI). Life cycle assestment (LCA) within a circular economy. Catalysis. What is a catalyst? Homogeneous and heterogeneous catalysis. Notes on biocatalysts.
Unconventional synthetic techniques for industrial application in batch and flow reactors: synthetic processes assisted by ultrasound and microwave. Synthesis in the absence of solvents by mechanochemistry. conversion and selectivity, yield and mass balance. Turn over number vs turn over frequency. Recovery and reuse of a catalyst.
Application of catalysis to the production of drugs. Reactions of strategic interest in the chemical-pharmaceutical field. Some examples will be illustrated among the following topics: catalytic reduction of amides avoiding the use of LiAlH4 or B2H6; ester hydrogenation; synthesis of chiral amines using transaminases, case studies and scale-up. Direct formation of amides without using low atom economy reagents, industrial applications. Case study: heterogeneous catalysts and microwave-assisted synthesis. O-H activations for nucleophilic substitutions, formation of C-N bonds from alcohols. Industrial case study: synthesis of a GlyT1 inhibitor. Scale-up of a metathesis reaction: ciluprevir synthesis for the experimental treatment of hepatitis C. C-H activations of heteroaromatic compounds and new Pd/Cu bimetallic catalysts.
With specific reference to heterogeneous catalysis, the main analysis methodologies for the characterization of catalysts will be illustrated. As for the evaluation of the textural properties, gas-volumetric methods for obtaining adsorption isotherms at low temperature will be illustrated. For the characterization of the catalyst surface and active sites: photoelectronic spectroscopy (XPS), vibrational spectroscopy FTIR (and Raman), in particular FTIR of adsorbed probes. UV-Vis-NIR spectroscopy in diffuse reflectance to study the electronic properties. Methods for morphological and structural characterization: X-ray diffraction (XRD), transmission (TEM) and scanning electron microscopy (SEM and FESEM) combined with EDS spectroscopy, and AFM and STM microscopies. Chemisorption measures used in the industrial field for the evaluation of the dispersion of the active phase of a catalyst.
In laboratory exercises some of the methods will be applied to the study of model and commercial catalysts.- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento è articolato in 24 ore di lezione e 16 ore di esercitazioni in laboratorio.
La frequenza alle lezioni è facoltativa.
Le lezioni teoriche in aula utilizzano metodiche tradizionali della lezione frontale (lavagna) e affiancando immagini, grafici e video (proiezione). Il materiale didattico utilizzato a lezione sarà reso disponibile sulla pagina Moodle dell'insegnamento.
Sulla pagina Moodle saranno pertanto disponibili le slides proiettate a lezione ed ulteriore materiale fornito ad integrazione.
Attività in laboratorio (frequenza obbligatoria): le esercitazioni di laboratorio si svolgeranno in presenza a piccoli gruppi.
Le studentesse e gli studenti fuori sede concorderanno con i docenti dei laboratori del semestre i turni più agevoli per i loro spostamenti e si favorirà il minor numero possibile di trasferte.
The teaching is divided into 24 hours of lessons and 16 hours of laboratory exercises.Attendance to lectures is optional.
Theoretical lessons in the classroom use traditional methods of the frontal lesson (blackboard) together with images, graphics and videos (projection). All the material used in class will be made available on the Moodle page of the teaching.
Laboratory activities (the attendance is mandatory): laboratory experiments will take place in the presence of small groups.
Off-site students will agree on the easiest shifts for their journeys with the teachers of the semester's laboratories and will encourage the least possible number of trips.- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame orale in presenza (in Italiano o in Inglese). Il/la candidato/a prepara e discute un elaborato (elaborato.pptx, .pdf, etc.) su un argomento affrontato durante le esercitazioni in laboratorio, che riguarda l'elaborazione dei dati ottenuti per costruire una distribuzione delle taglie di nanoparticelle metalliche supportate di un catalizzatore eterogeneo. Al/Alla candidato/a viene fornito tutto il materiale necessario, tra cui le microscopie elettroniche TEM acquisite durante l'esercitazione in laboratorio e le formule per calcolare il diametro medio delle particelle e l'area metallica esposta. Successivamente si procede ad una verifica sulla restante parte del programma: al/alla candidato/a verranno poste ulteriormente almeno 3 domande su differenti argomenti.
Oral exam (in Italian or in English). The candidate prepares and discusses a paper (paper.pptx, .pdf, etc.) on a topic addressed during the exercises in lab, which concerns the processing of the obtained data to build a size distribution of the supported metal nanoparticles of a heterogeneous catalyst . The candidate is provided with all the necessary material, including the TEM electron microscopies acquired during the laboratory exercise and the formulas to calculate the average diameter of the particles and the exposed metal area. Subsequently, a verification of the remaining part of the program is carried out: at least 3 further questions on different topics.
- Oggetto:
Attività di supporto
Durante la preparazione dell'elaborato, ciascuno/a studentesse/a potrà condividere il suo materiale su una cartella di lavoro condivisa su Drive, sulla quale è OBBLIGATORIO caricare l’elaborato PRIMA dell’esame.
L'obiettivo è favorire l'interazione con il docente e lo scambio di informazioni. Le studentesse e gli studenti potranno discutere del materiale, fare domande e chiarire eventuali dubbi sui contenuti dell'insegnamento e sulla realizzazione dell’elaborato.During the preparation of the report, each student will be able to share his/her material on a shared workbook on Drive, on which it is MANDATORY to upload the report BEFORE
examination.
The aim is to encourage interaction with the teacher and the exchange of information. Students will be able to discuss the material, ask questions and clarify any doubts about the content of the teaching and the implementation of the paper.Testi consigliati e bibliografia
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- Titolo:
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- Descrizione:
- Sono sufficienti le slides proiettate a lezione, dove sono riportati riferimenti bibliografici, sitografia e link a diversi video. Eventuale materiale utile (articoli recenti, sitografia, files e testi) verrà fornito a lezione.
- Obbligatorio:
- No
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- Libro
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Slides proiettate a lezione ed eventualmente, articoli tratti dalla letteratura recente.
Slides shown in class and possibly articles from the recent literature.
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