Vai al contenuto principale
Oggetto:
Oggetto:

Sintesi di farmaci

Oggetto:

DRUG SYNTHESIS

Oggetto:

Anno accademico 2019/2020

Codice dell'attività didattica
STF0026
Docenti
Prof. Donatella Boschi (Titolare del corso)
Dott. Katia Martina (Titolare del corso)
Dott. Agnese Chiara Pippione (Titolare del corso)
Corso di studi
[f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
Anno
4° anno
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
7
SSD dell'attività didattica
CHIM/08 - chimica farmaceutica
Modalità di erogazione
Doppia
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
In parte obbligatoria
Tipologia d'esame
Orale
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Il corso si propone di insegnare, sia dal punto di vista teorico che pratico, le strategie sintetiche classiche e avanzate insieme alle tecniche analitiche e spettroscopiche necessarie per la progettazione, l'ottenimento e la caratterizzazione chimico-fisica di farmaci noti nonché di nuovi composti biologicamente attivi. 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Al termine del corso gli studenti saranno in grado di discutere le moderne basi razionali di progettazione di nuovi farmaci. Sapranno ottenere in laboratorio un composto organico di interesse farmaceutico. Saranno in grado di interpretare i risultati delle analisi chimiche necessarie per confermarne la struttura e la purezza.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Lezioni frontali, esercitazioni pratiche, video di esercitazioni pratiche

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

L’esame si divide in una relazione e in una discussione orale.

1. Relazione

Verrà consegnata allo studente, il giorno dell’appello ufficiale, la struttura di un farmaco o di un potenziale farmaco.

Lo studente dovrà risalire, usando tutti gli strumenti a sua disposizione compresi quelli forniti dalla Biblioteca Icilio Guareschi e dall’Ateneo, ad una fonte originale che riporta le ricette dello schema sintetico della molecola stessa.

Quindi, lavorando per quattro interi giorni, dovrà stilare una relazione che riporti ed illustri per ogni passaggio:

1) Schema di reazione

2) Caratteristiche dei reagenti e solventi necessari (fonte, tossicità, grado di purezza, tipo di prelievo e misura).

3) Tabella dei reagenti con PM, Bp, densità, quantità (peso o volume), moli, rapporti molari.

4) Tipo di apparecchiatura da usare (descrizione con disegno, montaggio, pericolosità, speciali provvedimenti da attuare, accorgimenti richiesti).
5) Dettagliata descrizione del procedimento fino all’isolamento del prodotto (flusso di purificazione) e alla sua caratterizzazione chimico-fisica. 
6) Riferimenti delle fonti bibliografiche che supportano le affermazioni riportate nella relazione.

 

La valutazione della relazione terrà conto del fatto che, la reazione effettuata come descritto, non metta a rischio la salute dell’operatore, il laboratorio e inoltre che possa effettivamente portare all’ottenimento del prodotto senza mancate reazioni, perdite nell’isolamento del prodotto, decomposizioni varie.

 

2. Colloquio orale

Lo studente presenterà in dieci minuti (con l’ausilio di power point) la ricerca bibliografica che ha portato all’ottenimento delle fonti nonché la relazione e dopo discuterà la stessa con la commissione. 
Infine verrà interrogato sugli argomenti del programma del primo e secondo modulo e sulle sintesi effettuate in laboratorio.

Il giudizio verrà formulato in base alla capacità del candidato di esporre la relazione nei tempi assegnati, in modo chiaro e con il supporto elettronico adeguato e corretto. Peso importante nella valutazione sarà dato alla capacità del candidato di argomentare le tecniche scelte nonché alla verifica delle conoscenze acquisite.

Oggetto:

Programma

1)    Attrezzatura di un laboratorio di sintesi organica

2)    Tecniche di riscaldamento: Bunsen, Lampada Meker, Piastre riscaldanti con o senza termostato, Bagni, Mantelli riscaldanti, Phon, Stufe.

3)    Tecniche di raffreddamento: bagni refrigeranti, criostati, frigoriferi, apparecchi per condensazione di vapori.

4)    Tecniche di agitazione: agitatori meccanici, agitatori magnetici, sonicatori.

5)    Sistemi di produzione e misura del vuoto.  Pompe: a fluido motore, meccaniche, a condensazione, ad adsorbimento. Vacuometri: a misura diretta (manometro Bourdon, manometro a Hg), a misura indiretta: a resistenza, a termocoppia, a ionizzazione.

6)    Purificazione ed essiccamento dei solventi. Agenti essicanti. Distillazione in continuo. Sotto pressione per filtrazione su allumina ad opera di gas inerti. Essiccamento si solventi di uso comune.

7)    Purificazione, essiccamento e manipolazione di reagenti. Reagenti stabili non tossici. Reagenti stabili ma tossici o con odore sgradevole. Reagenti che si decompongono a contatto con l’umidità o l’aria. Reagenti che decompongono in modo esplosivo o piroforico a contatto con l’umidità o l’aria. Tecniche per anidrificare e purificare i reagenti (liquidi e solidi). Tecniche di manipolazione e misura reagenti in atm inerte. Stoccaggio e trasferimento di un liquido o di un solido in atm inerte.

8)    Gas: trasporto, immagazzinamento, prelievo, preparazione in laboratorio (H2S, CO2, HCl), misura.

9)    Conduzione della reazione.

10) Monitoraggio della reazione TLC, HPLC, GS, UV, NMR.

11) Procedure sintetiche particolari. Controllo di parametri fisici che possono influenzare la reazione: uso di equilibri sfavoriti (Dean Stark). Reazioni sotto pressione (idrogenazioni). Reazioni fotochimiche. Reazioni sensibili all’aria.

12) Spegnimento della reazione.

13) Elaborazione ed isolamento del prodotto grezzo (work up). Filtrazione. Estrazione (normale ed in continuo). Liofilizzazione.

14) Purificazione del prodotto: Cristallizzazione.

15) Purificazione del prodotto: Distillazione. Distillazione semplice a pressione atmosferica. Distillazione frazionata. Distillazione azeotropa. Distillazione a pressione ridotta. Distillazione in corrente di vapore.

16) Purificazione del prodotto: Tecniche cromatografiche a fini preparativi (flash cromatografia, MPLC, HPLC preparativo).

17) Caratterizzazione del composto grezzo attraverso le principali tecniche spettroscopiche e di analisi elementare

18) La letteratura chimica e la ricerca bibliografica.

19) La registrazione dei dati di un esperimento.

Esercitazioni pratiche:

Sintesi e caratterizzazione chimico-analitica di una serie di farmaci e loro precursori (benzidrolo, benzoino, benzile, 5,5-difenilidantoina, p-nitroacetanilide, p-nitroanilina, adipato dietilico, ciclopentanoncarbossilato di etile, aspirina, estrazione della caffeine dal the, cicloesanone, modafinil e suoi precursori).

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Testi consigliati:

  1. I. Vogel. Chimica Organica Pratica. C. Ed. Ambrosiana, Milano.
  2. d. Pavia, G. Lampman, G. Kriz Il Laboratorio di Chimica Organica, Ed. Italiana a cura di P. Grunanger, D. Pocar; Sorbona.
  3. M. D’Ischia La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin.
  4. G. L. Patrick, Introduzione alla Chimica Farmaceutica, II edizione, EdiSES, Napoli (2010).

 

Testi di consultazione:

  1. J. Leonard, B. Lygo, G. Procter. Advanced practical organic chemistry. second edition Ed. Blackie Academic & Professional, London, 1995.
  2. M. C. Pirrung, The Synthetic Organic Chemist’s Companion, Ed. Wiley, Hoboken,  2007.
  3. R. M. Silverstain, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Identificazione spettroscopica di composti organici II edizione C. Ed. Ambrosiana, Milano,2006.
  4. C. G. Wermuth, The Practice of Medicinal Chemistry, 3 edition, Academic Press (2008)


Oggetto:
Ultimo aggiornamento: 18/03/2020 15:34

Location: https://www.farmacia-dstf.unito.it/robots.html
Non cliccare qui!