Corsi di studio in
Farmacia - Chimica e tecnologia farmaceutiche

 L'insegnamento intende fornire delle conoscenze generali in merito a:

- nomenclatura dei composti organici

- principali gruppi funzionali

- stereochimica

- la reattività delle principali famiglie di composti organici

- i più comuni meccanismi di reazione

 

Gli studenti e le studentesse dovranno avere buone conoscenze della chimica organica di base e delle proprietà chimico-fisiche dei principali composti organici e dei solventi; dovranno quindi aver appreso la reattività dei principali gruppi funzionali e i principali meccanismi di reazione dei composti alifatici, aromatici ed eterociclici. La componente studentesca dovrà inoltre conoscere le principali regole per la nomenclatura dei composti organici.

The course includes 80 hours of frontal teaching and 18 hours of exercises.

Due to the COVID-19 health emergency, lessons will take place according to the following scenario:

SYNCHRONOUS LESSON WITHOUT REGISTRATION (in the classroom and / or online).

The final exam is scheduled in the presence and consists of a written test followed by an oral interview.

The written exam, lasting 120 minutes, is to be held without the help of notes or book. It includes exercises, both on nomenclature and reactions, related to the course program.

Passing the written test with 18/30 is an essential condition for accessing the oral interview that lasts about 20 minutes and covers the whole program. The topics in which the student has proved most deficient during the written test will be deepened. If the oral exam is insufficient, the student must also take the written test again.

The final grade is assigned according to the results obtained both with the written test and the oral interview.

In addition to the final exam, an "in itinere" written test will be held in the middle of the course. This test is optional and allows the student to acquire up to 2 points to be added to the final exam grade.

There is also an exemption on heterocyclic compounds before the end of the lessons.

Varie esercitazioni in presenza sia durante il corso che prima degli appelli di esame.

Numerosi esercizi relativi a tutto il programma proposti sulla pagina elearning dell'insegnamento

Introduzione e concetti di base: struttura elettronica degli atomi. Strutture di Lewis. Isomeria costituzionale. Legame chimico. Orbitali molecolari e ibridi. Elettronegatività e polarità dei legami, momenti dipolari. Forze intramolecolari. Formule di risonanza e regole. Concetti di nucleofilia ed elettrofilia.

Acidi e basi: definizione secondo Bronsted-Lowry e Lewis. Forza acida e pKa. Equilibri acido-base. Stabilità della base coniugata.

Alcani e cicloalcani: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Analisi conformazionale di alcani e cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: il concetto di stereoisomeria, chiralità delle molecole, centro stereogenico, configurazione dei centri chirali (convenzione C.I.P.). Descrittori stereochimici (R, S; D, L; treo, eritro; cis, trans; E, Z; sin, anti). Proiezioni di Fischer. Molecole lineari e cicliche con più stereocentri. Enantiomeri, diastereoisomeri e forme meso. Attività ottica, miscele racemiche e loro risoluzione. Concetti di stereospecificità e stereoselettività. Decorso stereochimico di una reazione (ritenzione, inversione, racemizzazione).

Alcheni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila. Idroalogenazione. Carbocationi e loro stabilità. Regola di Markovnikov. Regio- e stereoselettività. Trasposizione del carbocatione. Idratazione acido catalizzata. Alogenazione. Formazione delle aloidrine. Ossimercuriazione/riduzione. Idroborazione/ossidazione. Riduzione. Ossidazione.

Alchini: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità e reattività. Anioni acetiluro. Addizione di acidi alogenidrici. Alogenazione. Idratazione. Tautomeria cheto-enolica. Idroborazione-ossidazione. Riduzione.

Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Formazione e caratteristiche dei radicali. Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani, alogenazione allilica, reazione degli alcheni con HBr in presenza di perossidi.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: SN1, SN2 e loro implicazioni stereochimiche. Effetto del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Solventi protici e aprotici.

Reazioni di beta-eliminazione. E1, E2 e loro implicazioni stereochimiche. Regole di Saytzev e Hofmann.

Alcoli e tioli: stuttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità. Reazioni di conversione degli alcoli in alogenuri alchilici con HX, tribromuro di fosforo e cloruro di tionile. Formazione di alchil-solfonati e loro proprietà. Disidratazione degli alcoli. Ossidazione di alcoli primari e secondari. Ossidazione dei tioli.

Eteri: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi di Williamson. Scissione con acidi concentrati. Epossidi: struttura e nomenclatura. Reazioni di apertura dell'anello (acido catalizzata, con buoni nucleofili, con LiAlH4) e loro regioselettività.

Solfuri e disolfuri: struttura e nomenclatura. Ossidazione dei solfuri. Solfossidi, solfoni, acidi solfonici.

Reattivi organometallici: caratteristiche e preparazione dei reattivi di Grignard, degli organolitio e dei reattivi di Gilman.

Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di reattivi di Grignard, organolitio, anioni acetiluro, ioni cianuro. Reazione di Wittig. Idratazione di aldeidi e chetoni. Formazione di emiacetali, acetali, immine, enammine, tioacetali, ossime, idrazoni, fenilidrazoni, semicarbazoni. Amminazione riduttiva. Tautomeria cheto-enolica, acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Reazioni al carbonio in alfa: racemizzazione, alogenazione, reazione aloformica. Ossidazione di aldeidi. Ossidazione di Baeyer-Villiger. Riduzione ad alcoli e a gruppo metilenico (Clemmensen e Wolff- Kishner). Composti carbonili alfa-beta insaturi.

Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni acido-base, effetti induttivi e mesomerici sulla pKa. Esterificazione di Fischer. Riduzione. Conversione in alogenuri acilici. Decarbossilazione.

Derivati funzionali degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche di alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami. Acidità di ammidi, immidi e solfonammidi. Sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi, alcolisi, ammonolisi. Reazioni con i reattivi metallorganici. Riduzione. Derivati dell'acido carbonico: carbonati, acidi carbammici, carbammati, cloroformiati.

Anioni enolato ed enammine: condensazione aldolica, condensazione aldolica incrociata e intramolecolare. Composti beta-dicarbonilici: acidità e reattività di metileni attivati. Condensazione di Claisen. Condensazione di Dieckman. Alchilazione e acilazione delle enammine. Addizione coniugata a composti carbonilici alfa-beta insaturi: reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.

Dieni coniugati: stabilità dei dieni coniugati e reazioni di addizione elettrofila.

Reazioni pericicliche: concetti generali. Reazione di Diels-Alder, regio- e stereoselettività della reazione.

Composti aromatici: il concetto di aromaticità e criteri di Huckel. Energia di risonanza. Ioni idrocarburici aromatici. Struttura e nomenclatura dell'anello benzenico mono-, di- e polisostituito. Struttura, nomenclatura e acidità dei fenoli. Formazione di alchil-aril eteri, ossidazione dei fenoli a chinoni. Posizione benzilica: caratteristiche, reazioni di ossidazione e alogenazione. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, regioselettivià, attivazione e disattivazione del substrato, effetto di principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica: meccanismi via addizione-eliminazione e via benzino.

Ammine: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Chiralità delle ammine e dei sali di ammonio quaternari. Basicità. Alchilazione di ammoniaca e ammine, alchilazione dello ione azide, trasposizione di Hofmann. Sintesi di Gabriel. Reazione con acido nitroso. Eliminazione di Hofmann.

Composti eterociclici: struttura e nomenclatura di eterocicli alifatici e aromatici (sistema di nomenclatura di Hantzsch-Widmann). Eterocicli elettron ricchi: pirrolo, furano e tiofene. Protonazione e polimerizzazione del pirrolo. Formazione di composti 1,4-dicarbonilici dal furano in ambiente acido. Sostituzione elettrofila aromatica su pirrolo, furano e tiofene. Reazioni di addizione al furano: cicloaddizione di Diels-Alder. Benzofurano, indolo, benzotiofene, ossazolo, imidazolo e tiazolo: caratteristiche e sostituzione elettrofila aromatica. Eterocicli elettron poveri: piridina, diazine, chinolina e isochinolina. Proprietà basiche e nucleofile. Sostituzione elettrofila aromatica e sostituzione nucleofila aromatica. Piridina N-ossidi: preparazione e proprietà. Piridoni. Deprotonazione di alchilpiridine, alchilchinoline e alchilisochinoline. Basicità dei composti eterociclici azotati.

Zuccheri: classificazione, nomenclatura, struttura, stereochimica e proprietà. Proiezioni di Fischer. La struttura ciclica dei monosaccaridi: le proiezioni di Haworth. Il carbonio anomerico. La mutarotazione. Glicosidi e legami glicosidico. Riduzione ad alditoli. Ossidazione ad acidi aldonici, aldarici e uronici. Zuccheri riducenti. Oligosaccaridi e polisaccaridi. Cenni alle ciclodestrine.

Lipidi: caratteristiche generali e suddivisione. Trigliceridi, acidi grassi e reazione di saponificazione. Cenni a: fosfolipidi, cere, vitamine liposolubili, prostaglandine, ormoni steroidei, terpeni.

Amminoacidi: struttura e proprietà acido-base. Zwitterione e punto isoelettrico, sintesi di Strecker. Il legame peptidico. Peptidi e proteine. Cenni alla sintesi peptidica: gruppi protettori e attivazione del carbossile.

Polimeri: proprietà e classificazione generale. Principali processi di polimerizzazione.