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Chimica Organica (Farmacia) - Corso B

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Organic chemistry

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Anno accademico 2020/2021

Codice dell'attività didattica
FAR0052
Docente
Dott. Arianna Binello (Titolare del corso)
Corso di studi
[f003-c503] laurea magistrale in farmacia - a torino
Anno
2° anno
Periodo didattico
Da definire
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
11
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Consigliata
Tipologia d'esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Possono sostenere l'esame di Chimica Organica solo coloro che hanno superato quello di Chimica Generale e Inorganica.
Propedeutico a
Esame di Chimica farmaceutica e tossicologica I.
Esame di Chimica degli alimenti e prodotti dietetici.
Tutti gli esami degli insegnamenti assegnati alla quarta annualità.
Corso di Analisi dei Medicinali II (Chimica Organica deve essere superato entro l’ultimo appello del mese di settembre).
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

 L'insegnamento intende fornire delle conoscenze generali in merito a:

- nomenclatura dei composti organici

- principali gruppi funzionali

- stereochimica

- la reattività delle principali famiglie di composti organici

- i più comuni meccanismi di reazione

 

The objective of this teaching is to afford general knowledge on:

- the nomenclature of organic compounds

- main functional groups

- stereochemistry

- the reactivity of organic compounds

- the most common reaction mechanisms

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Risultati dell'apprendimento attesi

Gli studenti dovranno avere buone conoscenze della chimica organica di base e delle proprietà chimico-fisiche dei principali composti organici e solventi, la reattività dei principali gruppi funzionali, i principali meccanismi di reazione dei composti alifatici, aromatici ed eterociclici.

Students shall have a good knowledge of basic organic chemistry in particular the physico-chemical properties of common organic compounds and solvents, the behavior of organic reactive groups, the most common reaction mechanisms for linear, alicyclic, aromatic and heterocyclic compounds.

The final evaluation include written and oral tests

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Modalità di insegnamento

L'insegnamento è articolato in 80 ore di didattica frontale e 18 ore di esercitazioni.

A causa dell'emergenza sanitaria COVID-19, le lezioni saranno trasmesse in streaming tramite la piattaforma webex, secondo l'orario delle lezioni.

  • Gli studenti con problemi di connessione, potranno comunque fruire delle registrazioni in differita che saranno disponibili su campusnet.

Qualora le circostanze lo permettano, alcune lezioni si svolgeranno in aula e saranno trasmesse in streaming per gli studenti che non possono raggiungere la sede.

 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame finale è costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 120 minuti, è da svolgersi senza l'aiuto di appunti o libri e prevede l'esecuzione di esercizi, sia di nomenclatura che su reazioni, relativi al programma di insegnamento.

Il superamento dello scritto è condizione essenziale per accedere al colloquio orale.  Esso, della durata di circa 20 minuti, verte su tutto il programma con approfondimento degli argomenti verso i quali lo studente si è dimostrato più carente nella prova  scritta. Qualora il colloquio orale risultasse insufficiente, lo studente dovrà risostenere anche la prova scritta.

Oltre all'esame finale è previsto lo svolgimento di una prova "in itinere", solo scritta, a metà corso. Tale prova è facoltativa e consente allo studente di acquisire fino a 2 punti da sommare all'esito dell'esame finale.

E' previsto inoltre un esonero sui composti eterociclici prima della fine delle lezioni.

 

Emergenza sanitaria COVID-19

A causa dell'emergenza sanitaria COVID-19, l'esame si svolgerà con la prova scritta in presenza e quella orale (per chi ha superato lo scritto)  in modalità telematica via Webex.

Il test in itinere sarà sostituito da una prova di autovalutazione facoltativa, senza votazione, che verrà proposta agli studenti sulla piattaforma moodle dopo che saranno state erogate circa la metà delle ore di insegnamento.

 

Qualora la situazione dei contagi non consentisse lo scritto in presenza, lo svolgimento della verifica dell'apprendimento sarà solo in modalità orale per via telematica secondo le seguenti indicazioni:

  • I/Le candidati/e verranno convocati via Webex a gruppi di 5 e almeno due di essi dovranno rimanere collegati fino alla fine della sessione che li vede coinvolti, in modo da garantire la presenza di un testimone.
  • Tutti i candidati dovranno munirsi di fogli bianchi, un supporto rigido e pennarelli neri (o penne nere) in modo che risulti chiaramente visibile dalla telecamera quanto verrà scritto. In mancanza di questo requisito l’esame non potrà avere luogo.
  • Durante l’esame gli studenti non potranno utilizzare alcun materiale didattico o altri ausili elettronici ad eccezione di quello per la connessione telematica, pena l’immediata interruzione della prova con esito insufficiente e l’obbligo di saltare l’appello successivo.
  • La commissione esaminatrice sarà composta da due commissari uno dei quali corrisponderà al docente del proprio canale.
  • Ad eccezione dello studente esaminato, gli altri candidati dovranno tenere spento il microfono.
  • Prima dell’inizio di ogni singolo esame si procederà al riconoscimento del/della candidato/a tramite documento d’identità e alla verifica dell’idoneità della risoluzione dell’immagine ai fini di un orale che prevede anche esercizi scritti.
  • L’esame inizierà con una domanda di carattere generale su concetti di base. La mancata risposta a questa domanda comporterà l’interruzione della prova che avrà quindi esito insufficiente.
  • Se la risposta alla prima domanda sarà considerata esaustiva dalla commissione, si procederà sottoponendo al candidato una serie di esercizi aventi una tipologia assolutamente coerente con quelli solitamente presenti nelle prove scritte:
  • Nomenclatura
  • Stereochimica
  • Acidi e basi
  • Reattività
  • Eterocicli (domanda facoltativa per chi ha superato l’esonero)
  • Polimeri (domanda per chi ha seguito dal 2018/19)
  • Verrà condiviso lo schermo in modo che lo studente possa prendere chiara visione degli esercizi proposti.
  • Alla fine di ogni singola prova tutti gli studenti convocati per la sessione verranno temporaneamente disconnessi, in modo da consentire alla commissione la discussione per decidere l’esito che verrà quindi comunicato ripristinando la comunicazione telematica.
  • In caso di esito positivo, verrà chiesto allo studente di scrivere al proprio docente una email specificando se intende accettare/rifiutare il voto proposto.
  • In caso di accettazione i docenti procederanno con la registrazione del voto, l’appello verrà chiuso e gli studenti potranno vedere la votazione sul proprio libretto quando tutti gli iscritti all’appello saranno stati esaminati.
  • Si ricorda che, ai sensi del DR 1097/2020, il consenso dello studente allo svolgimento in forma digitale dell’esame è acquisito implicitamente al momento dell’iscrizione all’appello specifico.

 

Si ricorda che non sono consentite registrazioni audio e/o video della prova di esame.

 

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Attività di supporto

Varie esercitazioni sia durante il corso che prima di ogni appello di esame

Several exercises and practices during the course and before any exam

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Programma

CHIMICA ORGANICA (Farmacia)

Introduzione e concetti di base: struttura elettronica degli atomi. Strutture di Lewis. Isomeria costituzionale. Legame chimico. Orbitali molecolari e ibridi. Elettronegatività e polarità dei legami, momenti dipolari. Forze intramolecolari. Formule di risonanza e regole. Concetti di nucleofilia ed elettrofilia.

Acidi e basi: definizione secondo Bronsted-Lowry e Lewis. Forza acida e pKa. Equilibri acido-base. Stabilità della base coniugata.

Alcani e cicloalcani: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Analisi conformazionale di alcani e cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: il concetto di stereoisomeria, chiralità delle molecole, centro stereogenico, configurazione dei centri chirali (convenzione C.I.P.). Descrittori stereochimici (R, S; D, L; treo, eritro; cis, trans; E, Z; sin, anti). Proiezioni di Fischer. Molecole lineari e cicliche con più stereocentri. Enantiomeri, diastereoisomeri e forme meso. Attività ottica, miscele racemiche e loro risoluzione. Concetti di stereospecificità e stereoselettività. Decorso stereochimico di una reazione (ritenzione, inversione, racemizzazione).

Alcheni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila. Idroalogenazione. Carbocationi e loro stabilità. Regola di Markovnikov. Regio- e stereoselettività. Trasposizione del carbocatione. Idratazione acido catalizzata. Alogenazione. Formazione delle aloidrine. Ossimercuriazione/riduzione. Idroborazione/ossidazione. Riduzione. Ossidazione.

Alchini: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità e reattività. Anioni acetiluro. Addizione di acidi alogenidrici. Alogenazione. Idratazione. Tautomeria cheto-enolica. Idroborazione-ossidazione. Riduzione.

Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Formazione e caratteristiche dei radicali. Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani, alogenazione allilica, reazione degli alcheni con HBr in presenza di perossidi.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: SN1, SN2 e loro implicazioni stereochimiche. Effetto del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Solventi protici e aprotici.

Reazioni di beta-eliminazione. E1, E2 e loro implicazioni stereochimiche. Regole di Saytzev e Hofmann.

Alcoli e tioli: stuttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità. Reazioni di conversione degli alcoli in alogenuri alchilici con HX, tribromuro di fosforo e cloruro di tionile. Formazione di alchil-solfonati e loro proprietà. Disidratazione degli alcoli. Ossidazione di alcoli primari e secondari. Ossidazione dei tioli.

Eteri: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi di Williamson. Scissione con acidi concentrati. Epossidi: struttura e nomenclatura. Reazioni di apertura dell'anello (acido catalizzata, con buoni nucleofili, con LiAlH4) e loro regioselettività.

Solfuri e disolfuri: struttura e nomenclatura. Ossidazione dei solfuri. Solfossidi, solfoni, acidi solfonici.

Reattivi organometallici: caratteristiche e preparazione dei reattivi di Grignard, degli organolitio e dei reattivi di Gilman.

Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di reattivi di Grignard, organolitio, anioni acetiluro, ioni cianuro. Reazione di Wittig. Idratazione di aldeidi e chetoni. Formazione di emiacetali, acetali, immine, enammine, tioacetali, ossime, idrazoni, fenilidrazoni, semicarbazoni. Amminazione riduttiva. Tautomeria cheto-enolica, acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Reazioni al carbonio in alfa: racemizzazione, alogenazione, reazione aloformica. Ossidazione di aldeidi. Ossidazione di Baeyer-Villiger. Riduzione ad alcoli e a gruppo metilenico (Clemmensen e Wolff- Kishner). Composti carbonili alfa-beta insaturi.

Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni acido-base, effetti induttivi e mesomerici sulla pKa. Esterificazione di Fischer. Riduzione. Conversione in alogenuri acilici. Decarbossilazione.

Derivati funzionali degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche di alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami. Acidità di ammidi, immidi e solfonammidi. Sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi, alcolisi, ammonolisi. Reazioni con i reattivi metallorganici. Riduzione. Derivati dell'acido carbonico: carbonati, acidi carbammici, carbammati, cloroformiati.

Anioni enolato ed enammine: condensazione aldolica, condensazione aldolica incrociata e intramolecolare. Composti beta-dicarbonilici: acidità e reattività di metileni attivati. Condensazione di Claisen. Condensazione di Dieckman. Alchilazione e acilazione delle enammine. Addizione coniugata a composti carbonilici alfa-beta insaturi: reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.

Dieni coniugati: stabilità dei dieni coniugati e reazioni di addizione elettrofila.

Reazioni pericicliche: concetti generali. Reazione di Diels-Alder, regio- e stereoselettività della reazione.

Composti aromatici: il concetto di aromaticità e criteri di Huckel. Energia di risonanza. Ioni idrocarburici aromatici. Struttura e nomenclatura dell'anello benzenico mono-, di- e polisostituito. Struttura, nomenclatura e acidità dei fenoli. Formazione di alchil-aril eteri, ossidazione dei fenoli a chinoni. Posizione benzilica: caratteristiche, reazioni di ossidazione e alogenazione. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, regioselettivià, attivazione e disattivazione del substrato, effetto di principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica: meccanismi via addizione-eliminazione e via benzino.

Ammine: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Chiralità delle ammine e dei sali di ammonio quaternari. Basicità. Alchilazione di ammoniaca e ammine, alchilazione dello ione azide, trasposizione di Hofmann. Sintesi di Gabriel. Reazione con acido nitroso. Eliminazione di Hofmann.

Composti eterociclici: struttura e nomenclatura di eterocicli alifatici e aromatici (sistema di nomenclatura di Hantzsch-Widmann). Eterocicli elettron ricchi: pirrolo, furano e tiofene. Protonazione e polimerizzazione del pirrolo. Formazione di composti 1,4-dicarbonilici dal furano in ambiente acido. Sostituzione elettrofila aromatica su pirrolo, furano e tiofene. Reazioni di addizione al furano: cicloaddizione di Diels-Alder. Benzofurano, indolo, benzotiofene, ossazolo, imidazolo e tiazolo: caratteristiche e sostituzione elettrofila aromatica. Eterocicli elettron poveri: piridina, diazine, chinolina e isochinolina. Proprietà basiche e nucleofile. Sostituzione elettrofila aromatica e sostituzione nucleofila aromatica. Piridina N-ossidi: preparazione e proprietà. Piridoni. Deprotonazione di alchilpiridine, alchilchinoline e alchilisochinoline. Basicità dei composti eterociclici azotati.

Zuccheri: classificazione, nomenclatura, struttura, stereochimica e proprietà. Proiezioni di Fischer. La struttura ciclica dei monosaccaridi: le proiezioni di Haworth. Il carbonio anomerico. La mutarotazione. Glicosidi e legami glicosidico. Riduzione ad alditoli. Ossidazione ad acidi aldonici, aldarici e uronici. Zuccheri riducenti. Oligosaccaridi e polisaccaridi. Cenni alle ciclodestrine.

Lipidi: caratteristiche generali e suddivisione. Trigliceridi, acidi grassi e reazione di saponificazione. Cenni a: fosfolipidi, cere, vitamine liposolubili, prostaglandine, ormoni steroidei, terpeni.

Amminoacidi: struttura e proprietà acido-base. Zwitterione e punto isoelettrico, sintesi di Strecker. Il legame peptidico. Peptidi e proteine. Cenni alla sintesi peptidica: gruppi protettori e attivazione del carbossile.

Polimeri: proprietà e classificazione generale. Principali processi di polimerizzazione.

Atom structure and chemical bond, atomic and molecular orbitals, hybrid orbitals.

Acids and bases: Bronsted-Lowri and Lewis definitions, acid power and pKa. Acid-base equilibrium. Conjugated base stability.

Functional groups and organic reactions classification (addition, substitution, elimination, transposition, radical reactions). Nucleophile and electrophile groups.

Alkanes and cycloalkanes: nomenclature, physical properties, radical halogenation, cycloalkanes ring tension, constitutional isomers.

Stereochemistry: concept of stereochemistry amd chirality, chiral centre, conformational analysis, enantiomers, diastereomers and mesoforms, optical activity, Fischer projections and Cahn-Ingold e Prelog rules. Chiral descriptors: R,S; D,L; threo, erythro; cis, trans; E,Z; sin, anti. Recemic mixtures and resolution. Stereospecificity and stereoselectivity.

Alkenes: nomenclature, physical properties, geometrical isomers, synthesis, reactivity, Markovnikov's rule.

Alkynes: nomenclature, physical properties, acidity, synthesis and reactions.

Alkyl halides: nomenclature, C-X bond polarization, synthesis and reactions. SN1, SN2, E1, E2 reactions, Zaitsev rule.

Conjugated dienes: structure, synthesis, 1,2 and 1,4 electrophyle addition, Diels-Alder addition.

Benzene and aromaticity: nomenclature, structure, Huckel rules, electrophile aromatic substitution (EAS), substituent effect on EAS. Nucleophile aromatic substitution via addition-elimination and benzino mechanisms, reactions of reduction and oxidation.

Alcohols: nomenclature, physical properties, acidity and basicity, synthesis and reactions.

Ethers and epoxydes: structure and properties, synthesis and reactions.

Main sulfur, phosphorus, silicon bearing organic compounds.

Aldheydes and ketones: nomenclature, properties, synthesis, nucleophile addition, tioacetals formation, Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen,  oxidation and Michael reactions.

Carboxylic acids and their derivatives (acyl halides, amides, nitriles, esters, lactones and lactames): nomenclature, structure and properties, synthesis and reactivity.

Carbonyl compounds: a substitution and carbonyl condensation. Keto-enol tautomerism, haloformic reaction, aldolic and Claisen condensation.

Aliphatic amines: nomenclature, structure and properties.

Aromatic amines: nomenclature, structure and properties, EAS, Sandmeyer reaction

Phenols: nomenclature, structure, properties and reactivity.

Carbonic acid derivatives (chloroformates, carbamates, urea), tiourea , guanidine, azides.

Heterocyclic compounds. Hantzsch-Widmann nomenclature system. Electronic and acid-base properties. Reactivity of: pyrrole, furan, thiophene, benzofuran, indole, benzothiophen, oxazole, imidazole, thiazole, pyridine, diazines, quinoline and isoquinoline. Basicity  of heterocyclic nitrogen compounds.

Sugars. Classification, nomenclature, structure, stereochemistry and properties. Fisher and Howorth projections. Reactivity. Mutarotation. Glucosides. Cyclodextrins.

Amino acids and peptides. Nomenclature, structure and properties, Isoelectric point, α-amino acids and peptide synthesis. Protective groups.

Lipids: general characteristics and classification. Triglycerides, fatty acids and saponification. Phospholipids, wax, vitamins, prostaglandins, steroids, terpenes: a general overview.

Polymers: properties and general classification. Main polymerization processes.

 

 

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

CHIMICA ORGANICA  (con Modelli Molecolari)  -  WH Brown, BL Iverson, EV Anslyn, CS Foote - VI Edizione - EdiSES

GUIDA ALLA SOLUZIONE DEI PROBLEMI DA CHIMICA ORGANICA di Brown, Iverson, Anslyn, Foote - IV Edizione - EdiSES

 

o eventualmente altri testi equivalenti come:

Chimica Organica  -  PY Bruice - III Edizione - EdiSES

Chimica Organica - J McMurry - Nona Edizione - Piccin



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Note

Emergenza sanitaria COVID-19

alla voce della verifica dell'apprendimento sono indicate le specifiche per la modalità d'esame

Oggetto:
Ultimo aggiornamento: 19/07/2021 14:55

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