- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica Farmaceutica e Tossicologica I (CTF)
- Oggetto:
Medicinal Chemistry I
- Oggetto:
Anno accademico 2020/2021
- Codice dell'attività didattica
- FAR0033
- Docente
- Prof. Donatella Boschi
- Corso di studi
- [f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
- Anno
- 3° anno
- Periodo didattico
- Da definire
- Tipologia
- Caratterizzante
- Crediti/Valenza
- 8
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/08 - chimica farmaceutica
- Modalità di erogazione
- Doppia
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Consigliata
- Tipologia d'esame
- Scritto ed orale
- Prerequisiti
- buona conoscenza della Chimica Organica e dei concetti fondamentali di Fisiologia e Biochimica
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Il corso si propone di illustrare l'azione dei farmaci sulla base delle loro caratteristiche chimiche e chimico-fisiche e gli approcci adottati per la loro progettazione. Vengono inoltre descritte le principali classi di chemioterapici e dei farmaci attivi sul sistema riproduttivo.
To afford the knowledge of different phases of drug action, of the physico-chemical parameters which influence their activity and of the principal classes of chemotherapic agents.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Riconoscimento delle principali strutture dei farmaci appartenenti alle classi trattate nel programma e capacità di discutere le loro proprietà in termini di relazione struttura-attività e proprietà chimico fisiche
At the end of the course students will be able to identify the structures of the most commonly used drugs covered in the program and to analyze and discuss their chemical-physical properties and their structure-activity relationships
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Il corso è interamente replicato in modalità telematica.
Le lezioni saranno trasmesse in streaming tramite la piattaforma webex, secondo l'orario delle lezioni.
Gli studenti potranno fruire delle registrazioni in differita, che saranno disponibili liberamente su moodle appena possibile.
Qualora le circostanze lo permettano, alcune lezioni si svolgeranno in aula e saranno trasmesse in streaming per gli studenti che non possono raggiungere la sede.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esiste il solo esame finale, costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.
Durante l’emergenza COVID-19, vista la sospensione degli esami in presenza e visto il decreto rettorale 1097/2020 che consente lo svolgimento di esami orali in modalità telematica l'esame scritto sarà svolto sulla piattaforma moodle mentre l'esame orale attraverso l’utilizzo della piattaforma webex. Le domande dell'esame scritto verranno assegnate in ordine sequenziale. Verrà fissato un tempo massimo per la risposta, scaduto il quale verrà proposta la domanda successiva. Non ci sarà la possibilità di correggere e o modificare le risposte date tornando indietro. Per l'esame orale verrà richiesto di scrivere con dei pennarelli colorati a punta spessa nero, rosso e blu su fogli bianchi e verrà richiesto di essere ripresi dalla videocamera mentre si scrive nel foglio bianco.
La prova scritta, della durata complessiva di 90 minuti e da svolgersi senza l'aiuto di appunti o libri, consiste di 3 domande, di ugual peso per il computo del punteggio, di cui una relativa alla parte generale del programma dell’insegnamento e due relative alla parte sistematica.
Per la parte generale la domanda verterà sulla discussione degli aspetti di farmacocinetica, farmacodinamica o di drug design riguardanti strutture di proposti farmaci o classi di farmaci. Per gli studenti che hanno frequentato il corso nel corrente anno accademico una simile discussione potrebbe anche riguardare le strutture riportate in un articolo originale di chimica farmaceutica il cui riferimento bibliografico verrà fornito almeno tre giorni prima dello scrtto. Gli studenti potranno consultare l'articolo in sede d'esame.
Per la parte sistematica le domande vertono sulla discussione delle relazioni struttura-attività, delle interazioni con i bersagli specifici e delle proprietà chimico fisiche dei farmaci trattati nel programma; una domanda include la scrittura della struttura dei farmaci richiesti mentre l’altra il riconoscimento delle strutture date.
Dopo la correzione degli scritti lo studente viene convocato per una prova orale. Questa consiste in:
- una revisione della prova scritta in cui lo studente viene informato sui criteri di correzione e può fornire precisazioni che potrebbero consentire la modifica del giudizio.
- un approfondimento orale relativo a tutto il programma, volto ad accertare la capacità di esporre ed argomentare criticamente le conoscenze acquisite.Lo scritto integrato dalla discussione e l’approfondimento su tutto il programma hanno ugual peso sul voto finale.
- Oggetto:
Programma
Parte generale
Definizione di Chimica Farmaceutica. Nomenclatura dei farmaci. Fasi dell'azione di un farmaco.
Fase Farmacocinetica. Assorbimento (meccanismi e fattori biologici che condizionano l’assorbimento dei farmaci). Distribuzione ed accumulo. Metabolismo (reazioni della Fase I e della Fase II). Escrezione.
Aspetti farmacocinetici nella progettazione dei farmaci: prodrug, mutue prodrug, soft drug.
Fase farmacodinamica. Farmaci strutturalmente specifici e non. Bersagli molecolari dell'azione dei farmaci. Interazione tra farmaco e bersaglio molecolare: tipi di legami coinvolti nell'interazione. Stereochimica e attività dei farmaci. Le macromolecole biologiche quali bersaglio di farmaci: proteine (enzimi, ricettori, canali ionici, pompe) ed acidi nucleici.
Proprietà chimico fisiche ed attività biologica: solubilità, grado di ionizzazione, lipofilia, dimensione molecolare.
Ricerca e sviluppo dei farmaci. Introduzione alla progettazione di farmaci
Parte sistematica
Farmaci usati nella chemioterapia: antibiotici, antibatterici di sintesi, antimicobatterici, antimicotici, antivirali, antimalarici, antitumorali.
Esame: prova scritta e prova orale
Introduction, definitions and objectives, a brief history of drugs, drug nomenclature and classification.
Phases of drug action
Pharmaceutical phase: pharmaceutical formulations, drug administration routes, drug dissolution.
Pharmacokinetic phase: Absorption; Distribution and accumulation; Metabolism: biotransformation of drugs (phase 1) and conjugation reactions (phase 2); Excretion.
Chemico-physical properties that influence the pharmacokinetic phase and related molecular descriptors: solubility, lipophilic-hydrophilic balance and logP, ionisation and pKa. Pharmacokinetic aspects of drug design: prodrugs.
Pharmacodynamic phase: structurally specific and non-specific drugs. The concept of receptor. Classification of receptors: intracellular and membrane receptors (ionotropes and metabotropes). Structure of different receptors. Enzymes and nucleic acids as drug targets.
Drug discovery and development: pharmacophore search and drug design.
Drug classes:
Medicinal chemistry profile of the principal classes of chemotherapics: antibiotics and antimicrobial agents, antimycobacterial agents, antifungal agents, antiviral agents, antimalarial agents, antineoplastic drugs.
Testi consigliati e bibliografia
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Testi consigliati:
G.L. Patrick, G. Costantino, Chimica Farmaceutica, Edises, (2015).G. Greco, Farmacocinetica e Farmacodinamica su basi chimico-fisiche, Loghia (2007).
A. Gasco F. Gualtieri, C. Melchiorre, Chimica farmaceutica Seconda edizione, Casa Editrice Ambrosiana, Rozzano, (2020).
Wilson & Gisvold, Chimica farmaceutica, casa editrice Ambrosiana (2014).
T.L. Lemke, D.A. Williams, Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica, VI ed., Piccin (2014).
G. Greco, Farmaci antibatterici, Loghia (2009).
R. Silverman, M. Holladay , Manuale di Chimica Farmaceutica. Progettazione, meccanismo d'azione e metabolismo dei farmaci, I edizione italiana, Edra (2015)
C.G. WERMUTH, Le applicazioni della Chimica Farmaceutica, EdiSES, (2000)
G. Greco, Farmaci Antibatterici, Loghìa (2009)
Testi di consultazione:
C.G. Wermuth, The practice of Medicinal Chemistry, Fourth Edition Academic Press,(2015).J.B. Taylor and D. J. Triggle, Comprehensive Medicinal Chemistry, II ed., Elsevier, (2006).
D. J. Abraham, Burger’s Medicinal Chemistry and Drug Discovery, Sixth Edition (2003).
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Note
Lo studio richiede una buona conoscenza della Chimica Organica e dei concetti fondamentali di Fisiologia e Biochimica
Good knowledge of Organic Chemistry and the fundamental concepts of Biochemistry and Physiology.
- Oggetto:
