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Oggetto:
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Chimica Organica I - Chimica e Tecnologia Farmaceutiche

Oggetto:

Anno accademico 2011/2012

Codice dell'attività didattica
FAR0019
Docente
Prof. Giancarlo CRAVOTTO (Titolare del corso)
Corso di studi
[f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
Anno
2° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
8
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

acquisizione dei fondamenti della reattività dei composti organici e sintesi dei più semplici, mediante lo studio delle principali reazioni dei gruppi funzionali e dei meccanismi con cui le reazioni organiche procedono

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Lo studente imparerà a scrivere e manipolare formule di struttura, imparerà a stabilire quali relazioni intercorrono tra struttura e reattività e ad individuare nelle molecole funzioni con particolari proprietà. Imparerà inoltre ad individuare quali tipi di legami si rompono e quali si formano, e sarà chiamato a progettare opportune strategie per la sintesi di particolai molecole.

Oggetto:

Programma

 

Struttura degli
atomi e legame chimico, costituzione dell’atomo, configurazione elettronica,
orbitali ibridi, legame elettrostatico, covalente coordinativo, polarità dei
legami. Acidi e basi secondo Broensted -Lowri, Lewis, carica formale.
Gruppi funzionali e
classificazione delle reazioni organiche, gruppi funzionali, reazioni di
addizione, sostituzione, eliminazione, trasposizione, reazioni radicaliche.
Nucleofili ed elettrofili.
Alcani e cicloalcani: nomenclatura, proprietà fisiche, alogenazione
radicalica, combustione, tensione dell’anello nei cicloalcani, isomeria
costituzionale.
Stereoisomeria 1)
analisi conformazionale in composti aciclici e ciclici.
Stereoisomeria 2)
chiralità, diastereoisomeria ed enantiomeria, attività ottica, proiezioni di
Fischer, convenzione di Cahn-Ingold e Prelog notazione R,S.
Alcheni:
nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria geometrica, sintesi, reattività,
regola di Markovnikov.
Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, sintesi e reazioni.
Alogenuri alchilici:
nomenclatura, polarità legame C-X, sintesi e reazioni. Reazioni di SN2 ,
SN1 , E1 , E2 , regola di Zaitsev.
Dieni coniugati:
struttura, preparazione, addizione elettrofila 1,2 e 1,4, cicloaddizione di Diels-Alder
Benzene e aromaticità: nomenclatura, struttura benzene, aromaticità secondo
Huckel, sostituzione elettrofila aromatica, effetto dei sostituenti vs SEA,
sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, benzino), reazioni
di riduzione e ossidazione anelli aromatici.
Alcoli:
nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, basicità, sintesi e reazioni.
Eteri ed epossidi:
struttura e proprietà, sintesi, reazioni, apertura degli anelli epossidici
e  relativa regiochimica.
Composti dello zolfo, fosforo, silicio, tioli, solfuri, disolfuri, esteri
solforici, solfonici, acidi solfonici, solfoni, solfossidi, fosfine, sali di
fosfonio, fosforani, organosilicio.
Aldedi e chetoni: nomenclatura,
proprietà, sintesi, reazioni di addizione nucleofila, formazioni di tioacetali,
reazioni di Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, ossidazione, composti
carbonilici a,b-insaturi, reazione di Michael.
Acidi carbossilici:
nomenclatura, struttura e proprietà, preparazione e reattività.
Derivati degli acidi
carbossilici: nomenclatura, sintesi e reattività di alogenuri di acile, ammidi,
nitrili, esteri, lattoni, lattami.
Reazione di
sostituzione in a ai carbonili e condensazione carbonilica. Tautomeria
cheto-enolica, alogenazione in a, reazione di Hell-Volhardt-Zelinskii, reazione
aloformica, sintesi malonica, sintesi acetacetica, reazione aldolica, reazione
di Knoevenagel, condensazione di Claisen, ciclizzazione di Dieckmann.
Ammine alifatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, trasposizione di Curtius e Hofmann,
eliminazione di Hofmann.
Ammine aromatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, sostituzione elettrofila aromatica,
reazione di Sandmeyer.
Derivati dell’acido
carbonico ed altri gruppi funzionali azotati, cloroformiati e carbammati, guanidine,
urea, tiourea, sali di uronio, basicità urea e guanidina, azidi.
Fenoli: nomenclatura, struttura e proprietà, reattività, ossidazione,
trasposizione di Claisen.
Lipidi: cenni su cere, oli, grassi, saponi, terpeni.

Atom structure and chemical bond, atomic and molecular orbitals, hybrid orbitals. Acids and bases as Bronsted-Lowri and Lewis, formal charge.

Functional groups and organic reactions classification (addition, substitution, elimination, transposition, radical reactions. Nucleophile and electrophile groups.

Alkanes and cycloalkanes: nomenclature, physical properties, radical halogenation, cycloalkanes ring tension, constitutional isomers.

Stereoisomer: conformational analysis, enantiomers and diastereomers, optical activity, Fischer projections and Cahn-Ingold e Prelog R,S notation.

Alkenes: nomenclature, physical properties, geometrical isomers, synthesis, reactivity, Markovnikov’s rule.

Alkynes: nomenclature, physical properties, acidity, synthesis and reactions

Alkyl halides: nomenclature, C-X bond polarization, synthesis and reactions. SN1, SN2, E1, E2 reactions, Zaitsev rule.

Conjugated dienes: structure, synthesis, 1,2 and 1,4 electrophyle addition, Diels-Alder addition.

Benzene and aromaticity: nomenclature, structure, Huckel rule, electrophile aromatic substitution (EAS), substituent effect on EAS. Nucleophile aromatic substitution via addition-elimination and benzino mechanisms, reactions of reduction and oxidation.

Alcohols: nomenclature, physical properties, acidity and basicity, synthesis and reactions.

Ethers and epoxydes: structure and properties, synthesis and reactions.

Main sulfur, phosphorus, silicon bearing organic compounds.

Aldheydes and ketones: nomenclature, properties, synthesis, nucleophile addition, tioacetals formation, Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, oxidation and Michael reactions.

Carboxylic acids and their derivatives (acyl halides, amides, nitriles, esters, lactones and lactames): nomenclature, structure and properties, synthesis and reactivity.

Carbonyl compounds: a substitution and carbonyl condensation. Keto-enol tautomerism, Hell-Volhardt-Zelinskii reaction, haloformic reaction, malonic and acetacetic syntheses, aldolic and Knovenagel reactions, Claisen condensation and Dieckmann cyclization.

Aliphatic amines: nomenclature, structure and properties, Curtius and Hofmann transpositions, Hofmann elimination.

Aromatic amines: nomenclature, structure and properties, EAS, Sandmeyer reaction

Phenols: nomenclature, structure, properties and reactivity, Claisen transposition.

Carbonic acid derivatives (chloroformates, carbamates, urea), tiourea , guanidine, azides.

 

Testi consigliati e bibliografia

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Brown, Foote, Inverson Chimica organica EdiSES Vollhardt Chimica Organica Zanichelli Bruice Chimica Organica EdiSES Streitwaisser Chimica Organica EdiSES Solomons Fondamenti di Chimica Organica Zanichelli



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Note

Il corso è svolto principalmente mediante lezioni frontali in aula, attraverso le quali verranno illustrati i vari concetti di base della chimica organica. Numerosi esercizi verranno proposti  durante le lezioni.

Le lezioni inizieranno il 04/10/2010 alle ore 11.00 in Aula A4

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Ultimo aggiornamento: 17/09/2012 14:42