Vai al contenuto principale
Coronavirus: aggiornamenti per la comunità universitaria / Coronavirus: updates for UniTo Community
Oggetto:
Oggetto:

Chimica Organica (Farmacia) - Corso B

Oggetto:

Organic chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2021/2022

Codice attività didattica
FAR0052
Docente
Dott. Arianna Binello (Titolare del corso)
Corso di studio
[f003-c503] laurea magistrale in farmacia - a torino
Anno
2° anno
Periodo
Primo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
11
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Doppia
Lingua
Italiano
Frequenza
Consigliata
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Possono sostenere l'esame di Chimica Organica solo coloro che hanno superato quello di Chimica Generale e Inorganica.
Propedeutico a
Esame di Chimica farmaceutica e tossicologica I.
Esame di Chimica degli alimenti e prodotti dietetici.
Tutti gli esami degli insegnamenti assegnati alla quarta annualità.
Corso di Analisi dei Medicinali II (Chimica Organica deve essere superato entro l’ultimo appello del mese di settembre).
Oggetto:

Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

 L'insegnamento intende fornire delle conoscenze generali in merito a:

- nomenclatura dei composti organici

- principali gruppi funzionali

- stereochimica

- la reattività delle principali famiglie di composti organici

- i più comuni meccanismi di reazione

 

The objective of this teaching is to afford general knowledge on:

- the nomenclature of organic compounds

- main functional groups

- stereochemistry

- the reactivity of organic compounds

- the most common reaction mechanisms

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Gli studenti e le studentesse dovranno avere buone conoscenze della chimica organica di base e delle proprietà chimico-fisiche dei principali composti organici e dei solventi; dovranno quindi aver appreso la reattività dei principali gruppi funzionali e i principali meccanismi di reazione dei composti alifatici, aromatici ed eterociclici. La componente studentesca dovrà inoltre conoscere le principali regole per la nomenclatura dei composti organici.

Students shall have a good knowledge of basic organic chemistry in particular the physico-chemical properties of common organic compounds and solvents, the behavior of organic reactive groups, the most common reaction mechanisms for linear, alicyclic, aromatic and heterocyclic compounds.They will have to know the main rules for the nomenclature of organic compounds.

Oggetto:

Programma


Introduzione e concetti di base: struttura elettronica degli atomi. Strutture di Lewis. Isomeria costituzionale. Legame chimico. Orbitali molecolari e ibridi. Elettronegatività e polarità dei legami, momenti dipolari. Forze intramolecolari. Formule di risonanza e regole. Concetti di nucleofilia ed elettrofilia.

Acidi e basi: definizione secondo Bronsted-Lowry e Lewis. Forza acida e pKa. Equilibri acido-base. Stabilità della base coniugata.

Alcani e cicloalcani: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Analisi conformazionale di alcani e cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani.

Stereochimica: il concetto di stereoisomeria, chiralità delle molecole, centro stereogenico, configurazione dei centri chirali (convenzione C.I.P.). Descrittori stereochimici (R, S; D, L; treo, eritro; cis, trans; E, Z; sin, anti). Proiezioni di Fischer. Molecole lineari e cicliche con più stereocentri. Enantiomeri, diastereoisomeri e forme meso. Attività ottica, miscele racemiche e loro risoluzione. Concetti di stereospecificità e stereoselettività. Decorso stereochimico di una reazione (ritenzione, inversione, racemizzazione).

Alcheni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila. Idroalogenazione. Carbocationi e loro stabilità. Regola di Markovnikov. Regio- e stereoselettività. Trasposizione del carbocatione. Idratazione acido catalizzata. Alogenazione. Formazione delle aloidrine. Ossimercuriazione/riduzione. Idroborazione/ossidazione. Riduzione. Ossidazione.

Alchini: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità e reattività. Anioni acetiluro. Addizione di acidi alogenidrici. Alogenazione. Idratazione. Tautomeria cheto-enolica. Idroborazione-ossidazione. Riduzione.

Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Formazione e caratteristiche dei radicali. Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani, alogenazione allilica, reazione degli alcheni con HBr in presenza di perossidi.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: SN1, SN2 e loro implicazioni stereochimiche. Effetto del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Solventi protici e aprotici.

Reazioni di beta-eliminazione. E1, E2 e loro implicazioni stereochimiche. Regole di Saytzev e Hofmann.

Alcoli e tioli: stuttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Acidità. Reazioni di conversione degli alcoli in alogenuri alchilici con HX, tribromuro di fosforo e cloruro di tionile. Formazione di alchil-solfonati e loro proprietà. Disidratazione degli alcoli. Ossidazione di alcoli primari e secondari. Ossidazione dei tioli.

Eteri: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Sintesi di Williamson. Scissione con acidi concentrati. Epossidi: struttura e nomenclatura. Reazioni di apertura dell'anello (acido catalizzata, con buoni nucleofili, con LiAlH4) e loro regioselettività.

Solfuri e disolfuri: struttura e nomenclatura. Ossidazione dei solfuri. Solfossidi, solfoni, acidi solfonici.

Reattivi organometallici: caratteristiche e preparazione dei reattivi di Grignard, degli organolitio e dei reattivi di Gilman.

Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di reattivi di Grignard, organolitio, anioni acetiluro, ioni cianuro. Reazione di Wittig. Idratazione di aldeidi e chetoni. Formazione di emiacetali, acetali, immine, enammine, tioacetali, ossime, idrazoni, fenilidrazoni, semicarbazoni. Amminazione riduttiva. Tautomeria cheto-enolica, acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Reazioni al carbonio in alfa: racemizzazione, alogenazione, reazione aloformica. Ossidazione di aldeidi. Ossidazione di Baeyer-Villiger. Riduzione ad alcoli e a gruppo metilenico (Clemmensen e Wolff- Kishner). Composti carbonili alfa-beta insaturi.

Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Reazioni acido-base, effetti induttivi e mesomerici sulla pKa. Esterificazione di Fischer. Riduzione. Conversione in alogenuri acilici. Decarbossilazione.

Derivati funzionali degli acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche di alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami. Acidità di ammidi, immidi e solfonammidi. Sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi, alcolisi, ammonolisi. Reazioni con i reattivi metallorganici. Riduzione. Derivati dell'acido carbonico: carbonati, acidi carbammici, carbammati, cloroformiati.

Anioni enolato ed enammine: condensazione aldolica, condensazione aldolica incrociata e intramolecolare. Composti beta-dicarbonilici: acidità e reattività di metileni attivati. Condensazione di Claisen. Condensazione di Dieckman. Alchilazione e acilazione delle enammine. Addizione coniugata a composti carbonilici alfa-beta insaturi: reazione di Michael, accettori e donatori di Michael.

Dieni coniugati: stabilità dei dieni coniugati e reazioni di addizione elettrofila.

Reazioni pericicliche: concetti generali. Reazione di Diels-Alder, regio- e stereoselettività della reazione.

Composti aromatici: il concetto di aromaticità e criteri di Huckel. Energia di risonanza. Ioni idrocarburici aromatici. Struttura e nomenclatura dell'anello benzenico mono-, di- e polisostituito. Struttura, nomenclatura e acidità dei fenoli. Formazione di alchil-aril eteri, ossidazione dei fenoli a chinoni. Posizione benzilica: caratteristiche, reazioni di ossidazione e alogenazione. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, regioselettivià, attivazione e disattivazione del substrato, effetto di principali sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica: meccanismi via addizione-eliminazione e via benzino.

Ammine: struttura, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche. Chiralità delle ammine e dei sali di ammonio quaternari. Basicità. Alchilazione di ammoniaca e ammine, alchilazione dello ione azide, trasposizione di Hofmann. Sintesi di Gabriel. Reazione con acido nitroso. Eliminazione di Hofmann.

Composti eterociclici: struttura e nomenclatura di eterocicli alifatici e aromatici (sistema di nomenclatura di Hantzsch-Widmann). Eterocicli elettron ricchi: pirrolo, furano e tiofene. Protonazione e polimerizzazione del pirrolo. Formazione di composti 1,4-dicarbonilici dal furano in ambiente acido. Sostituzione elettrofila aromatica su pirrolo, furano e tiofene. Reazioni di addizione al furano: cicloaddizione di Diels-Alder. Benzofurano, indolo, benzotiofene, ossazolo, imidazolo e tiazolo: caratteristiche e sostituzione elettrofila aromatica. Eterocicli elettron poveri: piridina, diazine, chinolina e isochinolina. Proprietà basiche e nucleofile. Sostituzione elettrofila aromatica e sostituzione nucleofila aromatica. Piridina N-ossidi: preparazione e proprietà. Piridoni. Deprotonazione di alchilpiridine, alchilchinoline e alchilisochinoline. Basicità dei composti eterociclici azotati.

Zuccheri: classificazione, nomenclatura, struttura, stereochimica e proprietà. Proiezioni di Fischer. La struttura ciclica dei monosaccaridi: le proiezioni di Haworth. Il carbonio anomerico. La mutarotazione. Glicosidi e legami glicosidico. Riduzione ad alditoli. Ossidazione ad acidi aldonici, aldarici e uronici. Zuccheri riducenti. Oligosaccaridi e polisaccaridi. Cenni alle ciclodestrine.

Lipidi: caratteristiche generali e suddivisione. Trigliceridi, acidi grassi e reazione di saponificazione. Cenni a: fosfolipidi, cere, vitamine liposolubili, prostaglandine, ormoni steroidei, terpeni.

Amminoacidi: struttura e proprietà acido-base. Zwitterione e punto isoelettrico, sintesi di Strecker. Il legame peptidico. Peptidi e proteine. Cenni alla sintesi peptidica: gruppi protettori e attivazione del carbossile.

Polimeri: proprietà e classificazione generale. Principali processi di polimerizzazione.

Atom structure and chemical bond, atomic and molecular orbitals, hybrid orbitals.

Acids and bases: Bronsted-Lowri and Lewis definitions, acid power and pKa. Acid-base equilibrium. Conjugated base stability.

Functional groups and organic reactions classification (addition, substitution, elimination, transposition, radical reactions). Nucleophile and electrophile groups.

Alkanes and cycloalkanes: nomenclature, physical properties, radical halogenation, cycloalkanes ring tension, constitutional isomers.

Stereochemistry: concept of stereochemistry amd chirality, chiral centre, conformational analysis, enantiomers, diastereomers and mesoforms, optical activity, Fischer projections and Cahn-Ingold e Prelog rules. Chiral descriptors: R,S; D,L; threo, erythro; cis, trans; E,Z; sin, anti. Recemic mixtures and resolution. Stereospecificity and stereoselectivity.

Alkenes: nomenclature, physical properties, geometrical isomers, synthesis, reactivity, Markovnikov's rule.

Alkynes: nomenclature, physical properties, acidity, synthesis and reactions.

Alkyl halides: nomenclature, C-X bond polarization, synthesis and reactions. SN1, SN2, E1, E2 reactions, Zaitsev rule.

Conjugated dienes: structure, synthesis, 1,2 and 1,4 electrophyle addition, Diels-Alder addition.

Benzene and aromaticity: nomenclature, structure, Huckel rules, electrophile aromatic substitution (EAS), substituent effect on EAS. Nucleophile aromatic substitution via addition-elimination and benzino mechanisms, reactions of reduction and oxidation.

Alcohols: nomenclature, physical properties, acidity and basicity, synthesis and reactions.

Ethers and epoxydes: structure and properties, synthesis and reactions.

Main sulfur, phosphorus, silicon bearing organic compounds.

Aldheydes and ketones: nomenclature, properties, synthesis, nucleophile addition, tioacetals formation, Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen,  oxidation and Michael reactions.

Carboxylic acids and their derivatives (acyl halides, amides, nitriles, esters, lactones and lactames): nomenclature, structure and properties, synthesis and reactivity.

Carbonyl compounds: a substitution and carbonyl condensation. Keto-enol tautomerism, haloformic reaction, aldolic and Claisen condensation.

Aliphatic amines: nomenclature, structure and properties.

Aromatic amines: nomenclature, structure and properties, EAS, Sandmeyer reaction

Phenols: nomenclature, structure, properties and reactivity.

Carbonic acid derivatives (chloroformates, carbamates, urea), tiourea , guanidine, azides.

Heterocyclic compounds. Hantzsch-Widmann nomenclature system. Electronic and acid-base properties. Reactivity of: pyrrole, furan, thiophene, benzofuran, indole, benzothiophen, oxazole, imidazole, thiazole, pyridine, diazines, quinoline and isoquinoline. Basicity  of heterocyclic nitrogen compounds.

Sugars. Classification, nomenclature, structure, stereochemistry and properties. Fisher and Howorth projections. Reactivity. Mutarotation. Glucosides. Cyclodextrins.

Amino acids and peptides. Nomenclature, structure and properties, Isoelectric point, α-amino acids and peptide synthesis. Protective groups.

Lipids: general characteristics and classification. Triglycerides, fatty acids and saponification. Phospholipids, wax, vitamins, prostaglandins, steroids, terpenes: a general overview.

Polymers: properties and general classification. Main polymerization processes.

 

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L'insegnamento è articolato in 80 ore di didattica frontale e 18 ore di esercitazioni.

A causa dell'emergenza sanitaria COVID-19, le lezioni si svolgeranno secondo il seguente scenario:

LEZIONE SINCRONA SENZA REGISTRAZIONE (in aula e/o online).

The course includes 80 hours of frontal teaching and 18 hours of exercises.

Due to the COVID-19 health emergency, lessons will take place according to the following scenario:

SYNCHRONOUS LESSON WITHOUT REGISTRATION (in the classroom and / or online).

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame finale è previsto in presenza ed è costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 120 minuti, è da svolgersi senza l'aiuto di appunti o libri e prevede l'esecuzione di esercizi, sia di nomenclatura che su reazioni, relativi al programma di insegnamento.

Il superamento dello scritto con 18/30 è condizione essenziale per accedere al colloquio orale.  Esso, della durata di circa 20 minuti, verte su tutto il programma con approfondimento degli argomenti verso i quali lo studente si è dimostrato più carente nella prova  scritta. Qualora il colloquio orale risultasse insufficiente, lo studente dovrà risostenere anche la prova scritta.

La votazione finale viene assegnata in funzione dei risultati ottenuti sia con elaborato scritto che con il colloquio orale.

Oltre all'esame finale è previsto lo svolgimento di una prova "in itinere", solo scritta, a metà insegnamento. Tale prova è facoltativa e consente allo studente di acquisire fino a 2 punti da sommare all'esito dell'esame finale.

E' previsto inoltre un esonero sui composti eterociclici prima della fine delle lezioni.

The final exam is scheduled in the presence and consists of a written test followed by an oral interview.


The written exam, lasting 120 minutes, is to be held without the help of notes or book. It includes exercises, both on nomenclature and reactions, related to the course program.

Passing the written test with 18/30 is an essential condition for accessing the oral interview that lasts about 20 minutes and covers the whole program. The topics in which the student has proved most deficient during the written test will be deepened. If the oral exam is insufficient, the student must also take the written test again.

The final grade is assigned according to the results obtained both with the written test and the oral interview.

In addition to the final exam, an "in itinere" written test will be held in the middle of the course. This test is optional and allows the student to acquire up to 2 points to be added to the final exam grade.

There is also an exemption on heterocyclic compounds before the end of the lessons.

Oggetto:

Attività di supporto

Varie esercitazioni in presenza sia durante il corso che prima degli appelli di esame.

Numerosi esercizi relativi a tutto il programma proposti sulla pagina elearning dell'insegnamento

Several exercises in classroom during the course and before exams.

Numerous exercises related to the whole program proposed on the e-learning page of the course.

 

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

CHIMICA ORGANICA  (con Modelli Molecolari)  -  WH Brown, BL Iverson, EV Anslyn, CS Foote - VI Edizione - EdiSES

GUIDA ALLA SOLUZIONE DEI PROBLEMI DA CHIMICA ORGANICA di Brown, Iverson, Anslyn, Foote - IV Edizione - EdiSES

 

o eventualmente altri testi equivalenti come:

Chimica Organica  -  PY Bruice - III Edizione - EdiSES

Chimica Organica - J McMurry - Nona Edizione - Piccin



Registrazione
  • Aperta
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 15/11/2021 17:16

    Non cliccare qui!