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Oggetto:
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Chimica Organica I (CTF)

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Organic chemistry I

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Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
FAR0019
Docente
Katia Martina (Titolare)
Corso di studio
[f003-c504] laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche - a torino
Anno
2° anno
Periodo
Primo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
9 CFU
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Consigliata
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Possono sostenere l'esame di Chimica Organica solo coloro che hanno superato quello di Chimica Generale e Inorganica.
Propedeutico a
Esami di Biochimica, Chimica farmaceutica e tossicologica I, Metodi fisici in chimica organica. Per accedere al laboratorio di Analisi dei Farmaci II, 2° modulo è necessario aver superato l’esame di Chimica organica I.
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Obiettivo dell'insegnamento è l’apprendimento dei principi base della nomenclatura IUPAC. Lo/la studen*  apprenderà a tradurre le strutture in nomi IUPAC e viceversa. I composti organici verranno studiati nell’ottica del riconoscimento dei gruppi funzionali e del loro comportamento. Lo/la student* acquisirà i fondamenti della reattività dei composti organici e si approccerà alla sintesi di semplici molecole. Le formule di struttura sono indispensabili per l’apprendimento del insegnamento pertanto  lo/la student* durante il insegnamento potrà esercitarsi ed imparare a scriverle con disinvoltura. Saper descrivere e disegnare il meccanismo delle reazioni affrontate è una componente indispensabile alla buona comprensione del insegnamento così come comprendere consideriazioni stereochimiche quando si commentano strutture organiche ed anche meccanismi di reazione.   

  The names of simple compounds should be readily translated into the structural formulas and vice versa. Carbon compounds may be classified into a comparatively few families each of which has its own type formula and characteristic chemical behavior. Along with the accumulation of the large amount of information which the study of the subject has to offer, the student should acquire a good training in theory. Structural formulas are essential to the understanding of organic chemistry and writing them accurately and rapidly is an issue of the course. Ideas as to-the mechanism of a process are often quite as important a matter for consideration as the process itself, and such ideas should be introduced whenever they may be used to explain the facts. The student has to know stereochemical considerations when analyzing mechanisms and transformations

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di conoscenze teoriche relative chimica organica. Riconoscimento dei gruppi funzionali e delle proprietà chimiche e chimico-fisiche di basi quali polarità, acidità, basicità, miscibilità. Riconoscimenti degli stereocentri e degli isomeri strutturali.
CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Comprensione e scrittura dei meccanismi di reazione e applicazione delle competenze teoriche nella scrittura di brevi percorsi sintetici. Riconoscimento della relazione esistente tra stereosomeri e conformeri. 
AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a
valutazione e interpretazione di nuove casistiche sintetiche, limitatamente a modeste variazioni delle strutture molecolari proposte rispetto a quelle indicate nei libri di testo. Riconoscimento di prodotti secondari in contesti di limitata selettività sintetica. 
ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di competenze e strumenti per la comunicazione nella forma scritta e orale, in lingua italiana, unitamente all'utilizzo di un linguaggio tecnico-scientifico appropriato.
CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di
autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia.

 

The first objective of this study is the mastery of structural formulas, nomenclature, and isomerism. The second objective is the classification of carbon compounds into a comparatively few families each of which has its own type formula and characteristic chemical behavior. The typical properties of the more common members of each family must be learned and the essential characteristics of other members of any homologous series may then be deduced by analogy. Ideas as to-the mechanism of a process is a matter for consideration as the process itself, and such ideas should be introduced whenever they may be used to explain the facts. Optical activity, geometrical isomerism, tautomerism and so forth, make the fundamental theories, and it is well to present them as ideas which arose out of logical reasoning from experimental observations. Based on this knowledge the student will be able to plan synthetic schemes for the synthesis of small molecules. 

In particular, reference will be made to the following Dublin Descriptors:

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical knowledge of organic chemistry. Recognition of functional groups and basic chemical and chemical-physical properties such as polarity, acidity, basicity, miscibility. Recognition of stereocentres and structural isomers.

APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING  Acquisition of the ability to apply theoretical knowledge in the interpretation of reaction mechanisms and application of theoretical skills to be applied for short synthetic pathways.

AUTONOMY OF JUDGEMENT Acquisition of judgement autonomy with reference to interpretation of main synthetic pathways, even with minor differences to those indicated in textbooks. Critical evaluation of the main chemical-physical characteristics of simple organic molecules.

COMMUNICATION SKILLS Acquisition of skills and tools for communication in written and oral form, in Italian, together with the use of an appropriate technical-scientific language.

LEARNING SKILLS Acquisition of autonomous learning and learning skills
self-assessment of one's preparation, suitable for undertaking subsequent studies with a high degree of autonomy.

Oggetto:

Programma



Struttura degli atomi e legame chimico, costituzione dell’atomo, configurazione elettronica, orbitali ibridi, legame elettrostatico, covalente coordinativo, polarità dei
legami. Acidi e basi secondo Broensted -Lowry, Lewis, carica formale.

Gruppi funzionali e classificazione delle reazioni organiche, gruppi funzionali, reazioni di addizione, sostituzione, eliminazione, trasposizione, reazioni radicaliche. Nucleofili ed elettrofili.

Alcani e cicloalcani: nomenclatura, proprietà fisiche, alogenazione radicalica,  combustione, tensione dell’anello nei cicloalcani, isomeria costituzionale.

Stereoisomeria 1)
analisi conformazionale in composti aciclici e ciclici.

Stereoisomeria 2)
chiralità, diastereoisomeria ed enantiomeria, attività ottica, proiezioni di
Fischer, convenzione di Cahn-Ingold e Prelog notazione R,S.

Alcheni:
nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria geometrica, sintesi, reattività,
regola di Markovnikov.

Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, sintesi e reazioni.

Alogenuri alchilici:
nomenclatura, polarità legame C-X, sintesi e reazioni. Reazioni di SN2,SN1,E1,E2,regola di Zaitsev.

Dieni coniugati:
struttura, preparazione, addizione elettrofila 1,2 e 1,4, cicloaddizione di Diels-Alder

Benzene e aromaticità: nomenclatura, struttura benzene, aromaticità secondo
Huckel, sostituzione elettrofila aromatica, effetto dei sostituenti vs SEA,
sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, benzino), reazioni
di riduzione e ossidazione anelli aromatici.

Alcoli:
nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, basicità, sintesi e reazioni.

Eteri ed epossidi:
struttura e proprietà, sintesi, reazioni, apertura degli anelli epossidici
e  relativa regiochimica.

Composti dello zolfo, fosforo, silicio, tioli, solfuri, disolfuri, esteri
solforici, solfonici, acidi solfonici, solfoni, solfossidi, fosfine, sali di
fosfonio, fosforani, organosilicio.

Aldedi e chetoni: nomenclatura,
proprietà, sintesi, reazioni di addizione nucleofila, formazioni di tioacetali,
reazioni di Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, ossidazione, composti
carbonilici a,b-insaturi, reazione di Michael.

Acidi carbossilici:
nomenclatura, struttura e proprietà, preparazione e reattività.

Derivati degli acidi
carbossilici: nomenclatura, sintesi e reattività di alogenuri di acile, ammidi,
nitrili, esteri, lattoni, lattami.

Reazione di
sostituzione in a ai carbonili e condensazione carbonilica. Tautomeria
cheto-enolica, alogenazione in a, reazione di Hell-Volhardt-Zelinskii, reazione
aloformica, sintesi malonica, sintesi acetacetica, reazione aldolica, reazione
di Knoevenagel, condensazione di Claisen, ciclizzazione di Dieckmann.

Ammine alifatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, trasposizione di Curtius e Hofmann,
eliminazione di Hofmann.

Ammine aromatiche:
nomenclatura, struttura e proprietà, sostituzione elettrofila aromatica,
reazione di Sandmeyer.

Derivati dell’acido
carbonico ed altri gruppi funzionali azotati, cloroformiati e carbammati, guanidine,
urea, tiourea, sali di uronio, basicità urea e guanidina, azidi.

Fenoli: nomenclatura, struttura e proprietà, reattività, ossidazione,
trasposizione di Claisen.

Lipidi: cenni su cere, oli, grassi, saponi, terpeni.



Atom structure and chemical bond, atomic and molecular orbitals, hybrid orbitals. Acids and bases as Bronsted-Lowri and Lewis, formal charge.

Functional groups and organic reactions classification (addition, substitution, elimination, transposition, radical reactions. Nucleophile and electrophile groups.

Alkanes and cycloalkanes: nomenclature, physical properties, radical halogenation, cycloalkanes ring tension, constitutional isomers.

Stereoisomer: conformational analysis, enantiomers and diastereomers, optical activity, Fischer projections and Cahn-Ingold e Prelog R,S notation.

Alkenes: nomenclature, physical properties, geometrical isomers, synthesis, reactivity, Markovnikov’s rule.

Alkynes: nomenclature, physical properties, acidity, synthesis and reactions

Alkyl halides: nomenclature, C-X bond polarization, synthesis and reactions. SN1, SN2, E1, E2 reactions, Zaitsev rule.

Conjugated dienes: structure, synthesis, 1,2 and 1,4 electrophyle addition, Diels-Alder addition.

Benzene and aromaticity: nomenclature, structure, Huckel rule, electrophile aromatic substitution (EAS), substituent effect on EAS. Nucleophile aromatic substitution via addition-elimination and benzino mechanisms, reactions of reduction and oxidation.

Alcohols: nomenclature, physical properties, acidity and basicity, synthesis and reactions.

Ethers and epoxydes: structure and properties, synthesis and reactions.

Main sulfur, phosphorus, silicon bearing organic compounds.

Aldheydes and ketones: nomenclature, properties, synthesis, nucleophile addition, tioacetals formation, Wittig, Wolf-Kisnher, Clemmensen, Cannizzaro, oxidation and Michael reactions.

Carboxylic acids and their derivatives (acyl halides, amides, nitriles, esters, lactones and lactames): nomenclature, structure and properties, synthesis and reactivity.

Carbonyl compounds: a substitution and carbonyl condensation. Keto-enol tautomerism, Hell-Volhardt-Zelinskii reaction, haloformic reaction, malonic and acetacetic syntheses, aldolic and Knovenagel reactions, Claisen condensation and Dieckmann cyclization.

Aliphatic amines: nomenclature, structure and properties, Curtius and Hofmann transpositions, Hofmann elimination.

Aromatic amines: nomenclature, structure and properties, EAS, Sandmeyer reaction

Phenols: nomenclature, structure, properties and reactivity, Claisen transposition.

Carbonic acid derivatives (chloroformates, carbamates, urea), tiourea , guanidine, azides.



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Modalità di insegnamento

Le modalità di insegnamento prevederanno 64 ore di lezioni frontali e 16 ore di esercitazione

Lezioni Frontali

Le lezioni si svolgeranno in aula in presenza secondo l'orario stabilito.La frequenza alle lezioni è facoltativa e consigliata.

Esercitazioni

Le esercitazioni si svolgeranno in aula. 

Tutte le attività prevedono la partecipazione attiva della componente studentesca

64 hours of learning lessons and 16 hrs of exercises

The lessons will take place in the classroom according to the established timetable. Attendance at the lessons is optional and recommended

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Modalità di verifica dell'apprendimento

È previsto un solo esame finale, costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 90 minuti, da svolgersi senza l’ausilio di libri e appunti, è composta da esercizi relativi al programma di insegnamento. Gli esercizi sono vari: generalmente viene richiesto di descrivere meccanismi di reazione, scrivere formule di struttura o formule limite di risonanza, attribuire nomenclatura IUPAC, e completare schemi di reazione. La prova scritta comprende anche 2 brevi quesiti a risposta multipla ed un esercizio di stereochimica.

In considerazione del notevole apporto interpretativo dell* student* necessario alla risoluzione degli esercizi l’elaborato viene giudicato sufficiente o insufficiente per l’ammissione alla prova orale.

La valutazione positiva è assegnata alle prove scritte in cui l* student* dimostri di possedere saldamente gli argomenti di base dell'insegnamento di Chimica Organica I. 

Nel colloquio orale (20/30 minuti), vengono approfonditi argomenti presenti nella prova scritta o di pertinenza dellìinsegnamento andando a valutare anche la proprietà di linguaggio del candidato.  

La prova scritta e quella orale si tengono in presenza.

The written test, lasting 90 minutes, to be carried out without the aid of books and

notes, is made up of exercises relating to the teaching programme. The exercises refer
to reaction mechanisms, structural formulas or resonance limit formulas, assign IUPAC
nomenclature, and complete reaction schemes. The written test also includes 2 short
multiple choice questions and a stereochemistry exercise.

Positive evaluation is assigned to written tests in which the student demonstrates
solid possession of the basic topics of the Organic Chemistry I course. In the oral interview (20/30 minutes), topics present in the written test or pertinent
to the course are examined in depth, also assessing the candidate's language properties.


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Attività di supporto

Varie esercitazioni in presenza durante tutto l'anno solare.

E' disponibile al link https://elearning.unito.it/dstf/course/view.php?id=43

materiale a supporto dell'insegnamento: slides presentate a lezione, esercizi di autovalutazione risolti.

 

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica organica
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Edi. Ermes
Autore:  
Bruno Botta, Giovanni Battista Appendino, Sandro Cacchi etc
ISBN  
Note testo:  
Non si riscontrano differenze tra le diverse edizioni, sono pertanto considerate equivalenti
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimcai Organica
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
Piccin
Autore:  
John McMurry
ISBN  
Note testo:  
Non si riscontrano differenze tra le diverse edizioni, sono pertanto considerate equivalenti
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
Edises
Autore:  
Paula Yurkanis Bruice
ISBN  
Note testo:  
Non si riscontrano differenze tra le diverse edizioni, sono pertanto considerate equivalenti
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2015
Editore:  
Edises
Autore:  
Brown, Foote
ISBN  
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

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Oggetto:

Note

Linsegnamento è svolto principalmente mediante lezioni frontali in aula, attraverso le quali verranno illustrati i vari concetti di base della chimica organica. Numerosi esercizi verranno proposti  durante le lezioni. Prerequisito: buona conoscenza di chimica generale ed inorganica. 

The course will focused on the basis of Organic Chemistry. Several exercises will be solved within the course. Prerequisite: good knowledge in general chemistry. Students without adequate background may not be able to keep up with the course. 

Registrazione
  • Aperta
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 17/04/2024 17:41

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